Алкены эпокиси

Известен ряд реагентов т/ аис-гидроксилирования алкенов. В реакции Прилежаева надкислоты ведут себя не как просто кислоты, а как окисляющие агенты, атакующие я-связь алкена с образованием эпокиси (1,2-эпоксиал-кана). В соответствующих условиях, например в безводном инертном растворителе, таком, как эфир или бензол, это соединение может быть выделено в других условиях эпокись будет превращаться в моноэфир, гидролиз которого будет давать диол. Так, надуксусная кислота, получаемая при реакции перекиси водорода с уксусной кислотой, превращает алкен в моноацетат соответствующего диола, который при гидролизе дает диол [c.277]

Поскольку галогенгидрины почти всегда получают из алкенов присоединением галогена и воды к двойной углерод-углеродной связи (разд. 6.14), этот метод эквивалентен превращению алкена в эпокись. [c.842]

Что же получится, если кислород будет присоединяться сверху молекулы В момент этой реакции атомы углерода двойной связи будут стремиться приобрести тетраэдрическую конфигурацию, а водороды и метилы будут смещаться вниз. Однако метильные группы остаются при этом расположенными по разные стороны молекулы, как они и были в алкене. В результате образуется эпокись I. [c.850]

Точно такой же гликоль образуется, если сначала превратить алкен в эпокись, а потом эпокись подвергнуть гидролизу, как описано выше в этой главе. Гидролиз окиси циклопентена, например, дает /пра с-циклопентанди-ол-1,2 (рис. 28.2). Эти два процесса дают один и тот же стереохимический результат потому, что они в действительности включают одни и те же реакции образование и гидролиз эпокиси. [c.848]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология