Гидроксилирование алкенов

Гидроксилирование алкенов — наиболее важный метод синтеза гликолей (гл. 28). Кроме того, окисление перманганатом калия лежит в основе часто используемой аналитической реакции, известной как проба Байера (разд. 6.23). [c.199]

Теперь, когда мы уже немного познакомились с химией эпокисей, вер немея к вопросу о гидроксилировании алкенов. В частности, рассмотрим, как можно объяснить стереоспецифичность реакций гидроксилирования (разд. 9.17 и 9.18). [c.847]

Общим методом синтеза гликолей является окисление алкенов перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде (см. 2.2,6). Эта реакция известна как гидроксилирование алкенов (реакция Вагнера). [c.174]

Реакция гидроксилирования алкенов, протекающая под действием холодного раствора перманганата калия и сопровождаемая его обесцвечиванием, известна как реакция Вагнера г.). Она имеет в настоящее время незначительное синтетическое применение, поскольку сопровождается образованием значительного числа побочных продуктов. Однако эта реакция может применяться при изучении строения органического соединения как качественная проба на двойную связь. Гидроксилирование циклогексена действием водного раствора перманганата калия на холоду впервые провел В.В. Марковников. В настоящее время для гидроксилирования алкенов чаще всего применяют оксид осмия(УШ) (реакция Криге, 1936 г.). В качестве растворителя в этом случае возможно применение эфира, бензола, циклогексана, хлороформа. Наилучшие результаты дает применение пиридина, который катализирует реакцию. [c.280]

Реакция гидроксилирования алкенов, протекающая под действием холодного раствора перманганата калия и известная как реакция Вагнера, имеет в настоящее время меньшее синтетическое значение, поскольку сопровождается образованием значительного числа побочных продуктов. [c.89]

I. Гидроксилирование алкенов (разд. 6.19, 9.17, 9.18, 28.16 и 28 17) [c.832]

При этом происходит восстановление свинца и окисление алкеновой группировки в лигнине (аналогичное реакции гидроксилирования алкенов) с образованием группировки диацетата а-гликоля. В полученном производном лигнина определяют ацетильные группы и рассчитывают содержание двойных, связен. [c.384]

Гидроксилирование алкенов (см. раздел 2.1.3.1). [c.308]

Вероятно, реакция идет по той же схеме, что и гидроксилирование алкенов, с последующим окислением промежуточно образующегося кетоноспирта [c.113]

В противоположность классическим методам перкислоты обычно применяются для гидроксилирования алкенов через эпоксидирование (смн-присоединение) с последующим катализируемым кислотой раскрытием оксиранового цикла (чаще всего с [c.125]

Реакция, которая по суммарному итогу внешне напоминает гидроксилирование алкенов до 1,2-диолов, в ряду сернистых аналогов осуществляется совершенно иным путем (уравнение 17) [17а], причем этот метод не всегда может быть применен. [c.159]

Реакция Прилежаева. В этом случае гидроксилирование алкенов проводят пероксикислотами — пербензойной, перуксус-ной, пермуравьиной и трифторперуксусной [c.38]

Таким образом, подбирая соответствующий реагент, можно контролировать стереоспецифичность процесса гидроксилирования алкенов, получая в зависимости от необходимости цис- или гр<2 с-пр0дукты. [c.186]

Известен ряд реагентов т/ аис-гидроксилирования алкенов. В реакции Прилежаева надкислоты ведут себя не как просто кислоты, а как окисляющие агенты, атакующие я-связь алкена с образованием эпокиси (1,2-эпоксиал-кана). В соответствующих условиях, например в безводном инертном растворителе, таком, как эфир или бензол, это соединение может быть выделено в других условиях эпокись будет превращаться в моноэфир, гидролиз которого будет давать диол. Так, надуксусная кислота, получаемая при реакции перекиси водорода с уксусной кислотой, превращает алкен в моноацетат соответствующего диола, который при гидролизе дает диол [c.277]

Обе стадии шты-гидроксилирования алкенов можно совместить, если алкен обрабатьшать водной 30 - 70%-й перекисью водорода в м фавьиной илн трифторуксусной кислоте. Обе этн кислоты являются достаточно сильньши для того. [c.446]

Выходы продуктов сын-гидроксилирования алкенов в этом методе значительно выше, чем при использовании перманганата в качестве окислителя. Важньш достоинством метода Крите является отсутствие продуктов окислительного растцеттлення алкенов, характерного для иерманганатного окисления [c.450]

Наиболее известными способами получения 1,2-диолов являются разнообразные реакции стереоселективиого син- или йнти-гидроксилирования алкенов, подробно рассмотренные ранее в гл. 5 (ч. 3). [c.902]

Выше мы уже говорили, что при гидроксилировании алкенов получают виц-]щояы. Простейший виц-диол - гликоль этиленгликоль, 1,2-этандиол) -получают в промышленности из этилена по следующей схеме [c.41]

Другие примеры энантиоселективного синтеза в растворе также основаны на применении сложных органических структур в качестве катализаторов. Например, гидроксилирование алкенов действием тетраоксида осмия в присутствии оптически активного дихинолилового эфира хинина (ДХХЭ) идет не только исключительно как смн-присоединение, но и с высокой энан- [c.467]

Следовательно, подбирая подходящие реагенты, можно провести син- или амти-гидроксилирование алкенов. [c.211]

По схеме цисоидного присоединения идет и гидроксилирование алкенов действием перманганата или тетраоксида осмия. Так, окисление малеиновой кислоты дает мезовинную кислоту (схема 60), окисление фумаровой кислоты — рацемическую винную кислоту (схема 61). [c.283]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология