Циклопропан Триметилен реакции

Взаимодействие карбена с алкенами и циклоалкенами также протекает по типу [2+ 1]-циклоприсоединения и приводит к циклопропанам. При этом особое значение приобретает мультиплетность карбена. Присоединение синглетного карбена к двойной связи С=С протекает как электрофильное синхронное ч с-присоединение в образовавшемся циклопропане заместители сохраняют конфигурацию, имевшуюся в исходном олефине. Присоединение триплетного карбена протекает несинхронно и обычно нестереоспецифично из олефина с определенной конфигурацией образуется смесь цис-транс-изомеряых циклопропанов. Первоначально при этом промежуточно образуется триплетный триметилен, в котором из-за необходимости предварительной инверсии спинов вращение вокруг связи С—С происходит быстрее, чем циклизация в циклопропан. Поэтому присоединение триплетного карбена к олефинам представляет собой электронно неадиабатическую реакцию. [c.233]

Еще более богатые энергией продукты образуются при реакциях карбенов (например, СНг) и изоэлектронных им атомов кислорода. Характерной реакцией СНг является присоединение к двойной связи. При взаимодействии СНг с С2Н4 образуется горячий триметилен (циклопропан). Если считать, что в реакцию вступает основное (триплетное) состояние СНг, то избыток энергии триметилена составит 89 ккал/моль. Так как энергия активации изомеризации в пропилен равняется всего 65 ккал/моль, то при 300° К [c.250]

Циклопропан СзНб (триметилен). Характеристика. Горючий газ получается при перегонке и крекинге нефти и некоторых химических реакциях применяется в хирургической практике в качестве наркотичесжого средства. [c.95]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология