Задача 29. Правило Ауверса — Скита

ЗАДАЧА 29 ПРАВИЛО АУВЕРСА — СКИТА [c.174]

В настоящей задаче проводится стереоспецифический синтез цис- и /пранс-циклогександиолов-1,2, причем используемые методы позволяют предсказать конфигурацию получающегося изомера. Диолы превращают в жидкие эфиры уксусной кислоты, к которым применимо правило Ауверса — Скита. В ряду циклогексанов стабильность изомеров определяется главным образом числом заместителей, находящихся в экваториальном положении (е), в котором в отличие от аксиального положения (а) отсутствует отталкивающее 1,3-взаимодействие (пунктирные линии) [c.174]

Одной из важных задач при изучении стереоизомерных цикланов является решение вопроса, какому соединению из данной пары следует приписать строение цис- или транс-формы. Обычно для этого пользуются правилом Ауверса—Скита, согласно которому трамс-формы диалкилцикланов имеют более низкие температуры кипения, показатели преломления и удельные веса, но более высокие молекулярные рефракции, чем цыс-формы. За последние годы это правило подверглось пересмотру оказалось, что для [c.138]

Справочник химика 21