Гидридная подвижность водорода в углеводородах

Отрыв гидрид-иона от атома углерода удается наблюдать почти во всех классах органических соединений. В настоящее время имеются данные, позволяющие, хотя ц с различной степенью достоверности, сделать вывод о гидридной подвижности водорода в углеводородах, спиртах, алкоголятах, простых эфирах, металлоорганических соединениях, альдегидах, муравьиной кислоте и ее солях, аминах, нитросоединениях и в некоторых гетероциклических соединениях. [c.37]

ГИДРИДНАЯ ПОДВИЖНОСТЬ ВОДОРОДА в УГЛЕВОДОРОДАХ [c.38]

За работой Бартлетта с сотрудниками последовало значительное число исследований гидридной подвижности водорода в углеводородах. [c.38]

Как видно из приведенных данных, способность углеводорода отдавать гидрид-ион в сильной степени зависит от его строения. Наибольшей гидридной подвижностью обладают атомы водорода при третичном атоме углерода, наименьшей — при первичном. Очевидно, это объясняется устойчивостью иона карбония, образующегося после отрыва гидрид-иона. Напомним, что вторичный ион карбония богаче энергией, чем первичный на [c.43]

В классической реакции ионного гидрирования донором гидрид-иона является триэтилсилан. Однако известно, что хорошими гидрирующими агентами могут быть также разветвленные углеводороды и ароматические соединения, так как атомы водорода нри третичном углеродном атоме в их молекуле обладают высокой гидридной подвижностью. Очевидно, это объясняется устойчивостью иона карбения, образующегося после отрыва гидрид-иона. В дальнейших исследованиях в качестве гидрирующего агента использовали изооктан. Изучение системы изооктан-НС1 (газообр.)/ А1С1з на примерах 1-гексена, 1-метилциклогексена и 2-метилпентена-1 показывает, что они превращаются в насыщенные соединения за 2 часа при комнатной температуре с выходом 50, 92 и 94 % соответственно. В данном случае неразветвленный олефин 1-гексен гидрируется с меньшей скоростью (так же, как и при использовании системы Н81Е1з-НС1 (газообр.)/ А1С1з), чем разветвленные. Так, при одинаковом соотношении реагентов за 2 часа образуется всего 50 % гексана, тогда как в тех же условиях из метилциклогексена и 2-метилпентена-1 образуется 92 % метилциклогексана и 94 % метилпентана. [c.7]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология