Металлирование дифенилсульфида

И на самом деле, может протекать °- металлирование дифенилсульфида, приводящее к (42), что было показано карб-оксилированием аниона . Хотя основным направлением превращениям (42) является циклизация в результате конкурентной реакции отрыва гидрид-иона с образованием дибензтиофена (43), одновременно идет и другая реакция — отрыв тиофеноксидного иона от промежуточного аниона, приводящая к дегидробензолу, в результате чего после гидролиза удается выделить до 24% тиофенола. [c.161]

Продуктом реакции трифенилсилилкалия с дифенилсульфоном является тетрафенилсилан (выход 36%) [1283]. Это указывает на протекание реакции металлирования с промежуточным образованием трифенилсилана, дающего с трифенилсилилкалием тетрафенилсилан. Для избежания этих побочных процессов вместо три-фенилсилилкалия для реакции с дифенилсульфоном следует применять трифенилсилиллитий. В этом случае наблюдается постепенное расщепление связей С—S трифенилсилиллитием как при реакции с дифенилсульфидом [c.65]

Металлирование дифенилсульфона проходит существенно быстрее, чем дифенилсульфида. Можно было ожидать, что от образовавшегося 2-фенилсульфониллития будет отщепляться бензол-сульфинатный ион (44)-, который и приведет к дегидробензолу. Хотя (44) и был получен в действительности при металлировании дифенилсульфона бутиллитием и при других реакциях расщепления однако он оказался стабильным при комнатной температуре. [c.161]

Едва затронут вопрос о металлировании ароматических соединений, имеющих серусодержащие заместители. В дифенилсульфиде при действии фенилнатрия (среда — бензол, 48 час.) атом натрия становится в о-положение к атому серы (выход о-фенилмеркаптобензойной кислоты 56%) [26]. Металлирование метилфенилсульфида идет по метильной группе [c.426]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология