О возможности таутомерии толуола

Некоторые авторы допускают возможность таутомерии уже для толуола и других гомологов бензола [c.359]

Столь же неверно утверждение Б. И. Степанова, что под влиянием его критики мы признали, что наши работы не опровергают возможности таутомерии у производных толуола. Ни одно наше [c.172]

Результаты рассмотренных исследований однозначно отвергают возможность таутомеризации толуола и его производных. Реакции хлорирования, нитрования и им подобные, захватывающие водород боковой цепи этих соединений, должны объясняться не присоединением заместителей по двойной связи таутомера (б), а вероятнее всего, цепным процессом с участием свободных радикалов [177]. [c.491]

Б. И. Степанов [11 опубликовал возражения на нашу работу Водородные обменные реакции производных толуола 121, ни одно из которых нельзя считать правильным. Прежде всего неверны повторные утверждения Б. И. Степанова, что целью нашей работы была попытка экспериментального подтверждения будто бы взятой нами под защиту теории резонанса . Цели нашей работы были в статье четко сформулированы и к теории резонанса никакого отношения не имеют, как не имеет его и все содержание работы. Нашей целью было экспериментальное изучение водородного обмена в толуоле и его производных, в частности, проверка без каких-либо предвзятых мнений правильности предположения о таутомерии у толуола. Очевидно, что существование таутомера толуола не опровергает резонансных представлений (ошибочность которых доказывается иными путями), а его отсутствие не подкрепляет их. Только путем очень искусственных натяжек можно было бы искать связь между вопросом о таутомерии толуола и теорией резонанса . Мы сожалеем, что Б. И. Степанов нашел возможным применить путь полемики, основанный на совершенно произвольном и неверном толковании нашей работы. Возможно, что он был введен в заблуждение тем местом статьи, где, перечисляя литературный материал за и против таутомерии толуола, мы упоминаем и о том, что согласно расчетам Я. К. Сыркина и М. Е. Дяткиной, превращение толуола в таутомер энергетически невыгодно, так как связано с потерей энергии 18 ккал1молы. Вопреки лшению Б. И. Степанова, это беглое замечание, как ясно из нашей работы, отнюдь не было исходным ее пунктом и также никакого отношения к теории резонанса не имеет, так как упомянутый расчет, как указывают его авторы, был выполнен методом молекулярных орбит, противоположным резонансному. Выдвигая предположение о таутомерном превращении толуола, П. П. Шорыгин [31 обращал внимание на сильную его эндотермичность, и мы использовали для оценки ее степени приведенное выше число. [c.168]

Данные Перкина [2], Михайленко и Крешкова [3] об изменениях спектра поглощения толуола с температурой также говорят в пользу существования таутомера (II). С другой стороны, тауто-мер (II), обладающий значительно меньшими возможностями для резонанса, чем таутомер (I), энергетически невыгоден и не должен, согласно квантомеханическим представлениям, образовываться в ощутимых количествах. [c.146]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология