Триптофан разделение изомеров

Большинство кристаллизационных методов включает получение диастереомерных солей, обычно из Л -ацил-01-аминокислот и оптически активных оснований. Синтетическую смесь энантиомеров обрабатывают оптически активным основанием, таким как бруцин, стрихнин или 1-фенилэтиламин, в растворителе и концентрируют до тех пор, пока одна из диастереомерных солей не начнет выкристаллизовываться из смеси. При необходимости продукт можно перекристаллизовать до необходимой оптической чистоты. Более растворимый диастереомер можно концентрировать в растворе. Выделенные соли необходимо далее разложить до аминокислот. Продукт можно использовать непосредственно в синтезе, если ацильная группа подобрана соответствующим образом. Например, Л/-бензилоксикарбонил-01-аминокислоты во многих случаях можно разделить с помощью природного (—)-эфедрина." Когда нет р-метильной группы в боковом радикале, выпадает соль О-изомера когда такая группа присутствует, из раствора выпадает преимущественно -изомер (исключением является фенилаланин) [46]. Однако несмотря на множество имеющихся методов разделения, нет универсального метода, и нельзя разделить тирозин, триптофан или глутаминовую кислоту. Методы, основанные на кристаллизации, разумеется, сильно зависят от природы аминокислоты— в каждом конкретном случае требуется подбор условий. [c.244]

Нек-рые Ь-а-А. ввиду сложности синтеза и разделения оптич. изомеров получают микробиол. способом (лизин, триптофан, треонин) или выделяют из гидролизатов прир. белковых продуктов (пролин, цистин, аргинин, гистидин). Перспективны смешанные химически-ферментативные способы синтеза, напр. [c.139]

Разработан превосходный препаративный метод для разделения синтетического /-триптофана на d- и /-энантиоморфные формы через соли N-ацети-лированного триптофана с бруцином [281]. Этот метод был также применен для получения d-триптофана, который может быть использован вместо /-изомера для некоторых животных, хотя /-триптофан необходим для роста большинства из них. /-Триптофан нет необходимости давать как таковой, вместо него можно применять /-триптофан [282]. [c.42]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология