Элеутеринол

До сравнительно недавнего времени соответствующее использование высших поли-р-карбонильных соединений и их производных в синтезах по биогенетическому образцу не приводило к сколь-либо удовлетворительному синтезу поликетидных природных соединений нафталинового или антраценового типа. Однако сравнительно недавно Харрис с сотрудниками [10, 11] сообщили о синтезе по биогенетическому образцу полициклических поликетидных метаболитов, исходя из частично защищенных р-гекса- н р-гепта-кето-нов. Этой группе исследователей удалось осуществить синтезы 6-гидроксимузицина (9) и баракола (10) схема (5) , а также — элеутеринола (11) схема (6) . [c.19]

Следует отметить, что пример синтеза элеутеринола (11) представляет собой прежде всего очень эффектную демонстрацию действенности поликетидной теории биогенеза, когда применение теоретических представлений привело к убедительному пересмотру структуры [12]. [c.19]

Примером первого подхода является пересмотр Берчем и Донованом структуры (50), предложенной для элеутеринола — выделенного из растений производного нафталина. Структура (50) для этого очевидного поликетида биогенетически аномальна напротив, альтернативная структура (51) обладает типичным чередующимся расположением кислородсодержащих заместителей. Последующее изучение подтвердило справедливость первоначально чисто умозрительной структуры (51) [56]. Это первое успешное применение общей гипотезы к пересмотру строения конкретного соединения имело тем больший резонанс, что оно непосредственно предшествовало первым экспериментам тех же авторов с мечеными соединениями на примере ранее упоминавшегося поликетида 6-метилсалициловой кислоты (34) [41]. [c.369]

Первым испытанием ацетатной гипотезы была проверка сделанных на ее основе предсказаний. Например, предложенное ранее для элеутеринола строение (14) было неправлено на структуру (15), поскольку только последняя может быть построена, как того требует гипотеза, из одной неразветвленной цепи с попеременно окисленными атомами углерода. Вскоре были проведены первые эксперименты по изучению включения меченых предшественников (см. разд. 29.1.5.2) [11], н ацетатная гипотеза получила значительно более широкое признание более того, она стала играть существенную роль в выяснении путей биосинтеза природных соединений. [c.413]

Общая органическая химия Т.10 (1986) -- [ c.19 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.369 , c.413 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.473 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.473 ]

Перспективы развития органической химии (1959) -- [ c.115 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология