Нафталин ориентация производных

Ориентация в реакциях электрофильного замещения производных нафталина [c.997]

Сформулируйте правила ориентации у производных нафталина в реакциях электрофильного замещения. Назовите продукты, которые должны образоваться в следующих реакциях [c.201]

Ориентация производных. — Нафталин (т. пл. 80 °С) является главной составной частью каменноугольной смолы. Он [c.449]

В применении к соединениям с конденсированными циклами (нафталин, антрахинон) правила ориентации осложняются. Для нафталина характерно преимущественное образование сс-замещен-ных вместе с большей или меньшей примесью -производного. Антрахинон образует при замещении как -производные (сульфирование), так и f-производные (нитрование). При наличии в ядре [c.47]

Некоторые диамагнитные кристаллы (графит, висмут, нафталин и другие ароматические вещества) показывают резко выраженную, диамагнитную анизотропию. Наблюдаемая анизотропия кристаллических производных бензола соответствует мольной диамагнитной восприимчивости, равной —54 10" для поля, направленного перпендикулярно плоскости бензольного кольца, и —37 -10 для поля, совпадающего с плоскостью кольца. Данные по молекулярной анизотропии нашли некоторое применение для определения ориентации плоскостей ароматических молекул в кристаллах. [c.812]

Рассмотрим теперь селективность полярного адсорбента на примере силикагеля с гидроксилированной поверхностью при элюировании неполярным элюентом таких алкилпроизводных, в которых заместители, во-первых, изменяют распределение электронной плотности в ароматическом ядре молекул (в частности, у производных бензола и нафталина), т. е. изменяют специфиче- ское взаимодействие с адсорбентом, и, во-вторых, могут по-разному влиять на ориентацию разделяемых молекул и на неспецифическое взаимодействие вещество — элюент. [c.226]

Пространственно незатрудненными р-положениями, доступными для реакции, являются положения 6 и 7 во втором кольце, но атаке подвергается только положение 6. Поскольку та же алефи-ориентация возникает и при термической изомеризации нафталин-1,8-дикарбоновой кислоты в 2,6-дикислоту (см. 24.15), следовательно, ориентация не зависит от химического характера группы СНз, первоначально прнсутст-вуюш,ей при Сг, или от замещающей ее группы СООН, но зависит от пространственных факторов. То обстоятельство, что 2,6-дизамещенные по устойчивости превосходят 7-производные, вероятно, обусловливается их большей симметрией. [c.464]

Из табл. 20 видно, что при параллельной ориентации углеродного скелета молекулы по отношению к поверхности раздела фаз (производные бензола и нафталина, н-алифатические спирты, н.-хлорпроизводные алифатических углеводородов и спиртов, двуосновные карбоновые кислоты) увеличение числа атомов углерода в молекуле вызывает рост величины — В тех же случаях, когда ориентация адсорбированной молекулы параллельно поверхности невозможна, пропорциональность между числом углеродных атомов и — Д/ нарушается. Это наиболее характерно для адсорбции одноосновных карбоновых кислот, которые под влиянием сильно поляризованной Н-связи ионогенной группы СООН с молекулами жидкой воды ориентированы нормально к границе раздела гидрофобная неполярная поверхность — вода, притом так, что ионогенные группы СООН втянуты в объем жидкой фазы. Вследствие этого вандерваальсовская плош адь проекции карбоновых одноосновных кислот на углеродную поверхность равна примерно 20А независимо от длины углеводородных радикалов, и — Д/ при адсорбции всех приведенных в табл. 20 кислот от муравьиной до капроновой практически одинаково (17,7 0,12 кдж1молъ или 4,23 0,03 ккал1моль). [c.115]

Удерживание на полярных адсорбентах, когда молекулы ориентируются всей своей плоскостью или плоскостью полярной своей части параллельно поверхности адсорбента, сильно зависит от того, насколько плоские или искривленные эти молекулы. Это легко проследить при сравнении удерживания нафталина и дифенила и их различных производных (рис. 12.3). На рис. 12.3, а удерживание возрастает по мере уплощения молекул. В разд. 12.2 указывалось, что удерживание производных -алкилбензолов с увеличением длины алкильной части уменьшается и в связи с тем, что длинные цепи препятствуют параллельной ориентации бензольных колец к поверхности силикагеля. [c.202]

В ряду метилгфоизБодных нафталина также сильнее удерживаются производные, в которых метильные заместители находятся в орто-положении (рис. 14.8). Этот рисунок показывает, что в отличие от газовой хроматографии на плоской поверхности неснецифического адсорбента — графитированной термической саже — в случае жидкостной хроматографии на гидроксилированной поверхности силикагеля из н-гексана антрацен выходит много раньше фенантрена. Это связано с тем, что распределение электронной плотности в ангулярно расположенных кольцах фенантрена отличается от такового в антрацене, в молекулах которого кольца расположены линейно, а также с тем, что ориентация таких молекул антрацена относительно неплоской поверхности силикагеля менее выгодна по сравнению с молекулами фенантрена, с ангулярным расположением ядер. [c.229]

Несмотря на то, что выход а-нафтола не велик, эта реакция оказалась очень денной при изучении ориентации нафталиновых производных. Согласно Хюггинсу, центрическая структура нафталина требует, чтобы е/7иположениями были 1,5 вместо 1,8. Однако, Фюзон определенно доказал, что при превращении о-бромфенил-параконовой кислоты в 1,5-бромнафтол и после- [c.354]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология