Соясапогенол

Весьма важный пример применения описанного эффекта дан Егером и его группой [186] в связи с доказательством стереохимии 7 ритерпена соясапогенола В. Ряд интереснейших примеров уча- [c.608]

Роль ацетата как предшественника терпеноидов, показанная в ранних работах [63, 64], посвященных стероидам, была затем твердо установлена на основании тех результатов, которые были получены при использовании ацетата, меченного С и С . Этим путем было показано, что уксусная кислота — единственный источник углерода при биосинтезе всех изученных стероидов и терпеноидов, а именно гераниола [65], каучука [66], -каротина [67], сквалена [68], соясапогенола-А [69], розенонолактона [70], эбурикоевой кислоты [71], холестерина [72], гибберелловой кислоты [73]. Только некоторые лишние С-атомы, такие, как С28 в эбурикоевой кислоте (С) и Сгв в эргостерине, по-видимому, образуются из формиата [74]. [c.462]

Биогенетическое правило изопрена предсказывает, что соясапогенол-А, который получается при биосинтезе из 2-С -МВК через сквален, должен содержать 6 радиоактивных атомов углерода, расположенных в положениях, указанных в формуле С1. При окислении этого вещества по методу Куна — Рота образуется уксусная кислота, меченная почти исключительно по метильной группе и в количестве, почти равном рассчитанному для содержания двух меченых метильных групп в молекуле [69]. Поскольку было найдено, что —СНгОН-группа при С4 метки не содержит, она должна была, следовательно, возникнуть из Сз-метильной группы МВК- Отсюда следует, что если сквален действительно является предшественником соясапогенола-А, то при его циклизации цепь атомов, составляющих потенциальное кольцо А, должна принять такую кресловидную [c.475]

Данные по расщеплению, полученные Берчем [111] и Аригони [70, 112], подтверждают правильность этого ожидаемого распределения изотопов и, более того, указывают на то, что, как и в случае соясапогенола-А, в ходе биосинтеза не происходит перераспределения метки между Сг и метильной группой при Сз МВК. [c.477]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология