Гетероциклические соединения с одним атомом азота в ядре

Как указывалось в гл. 3, преобладающей таутомерной формой урацила, гуанина, гипоксантина и других аналогичных оснований (и их производных) является кетоформа. При этом атом кислорода отдает в сопряженную систему один электрон и, следовательно, должен обладать частичным отрицательным зарядом и подвергаться атаке электрофильными реагентами. Таких реакций, о,ц-нако, почти неизвестно предпочтительным местом атаки электрофильных агентов является обычно один из атомов азота гетероциклического кольца. Редкие компоненты тРНК, содержащие серу (4-тиоуридин и производные 2-тиоуридина), по своей электронной структуре аналогичны соответствующим кислородным соединениям. Однако в силу значительно больших размеров атома серы п-электроны связаны заметно слабее. Вследствие этого при сопряжении с гетероциклическим ядром на атоме серы возникает значительно больший отрицательный заряд, и он легче подвергается атаке электрофильных агентов, чем атомы азота гетероциклического ядра. С другой стороны, может происходить легкая отдача электронов соответствующему акцептору, т. е. окисление серосодержащих нуклеозидов. [c.426]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология