Кислородные производные циклогексана

Способы получения- Циклоалканы (преимущественно цикло-пентаны и циклогексаны) и в небольших количествах их кислородные производные (карбоновые кислоты) входят в состав некоторых нефтей (бакинская нефть содержит до 80 % циклических углеводородов). Несмотря на то что близость температур кипения затрудняет выделение из нефтей индивидуальных углеводородов, циклогексан и метилциклогексан получают для производственных целей методом разгонки. [c.368]

По своему значению в современной промышленности органического синтеза кислородные производные нафтеновых углеводородов имеют весьма неодинаковое значение. Доминирующее положение занимают продукты окисления циклогексана — циклогексанол, циклогексанон и адипи-новая кислота, служащие полупродуктами для синтеза найлона и капрона. Их производство составляет сотни тысяч тонн в год и продолжает неуклонно расти. Циклогексан можно также окислить в малеиновый ангидрид (ванадиевый катализатор на силикагеле). [c.194]

Циклогексан и его кислородные производные могут быть превращены в адипиновую кислоту посредством окислительного расщепления циклоалифатического ядра. Это было впервые обнаружено В. В. Марковниковым, который в конце прошлого столетия получил адипиновую кислоту прямым окислением циклогексана азотной кислотой Несколько позже Н. Д. Зелинский получил адипиновую кислоту окислением азотной кислотой циклогексанола [c.137]

Обычно для простых производных циклогексана экваториальные спирты приблизительно на 0,3—0,5 ккал устойчивее аксиальных. Как показали Фостер и сотр. [351], измерявшие частоты валентных колебаний ОН-группы, оксигруппа в ВСХЬУ образует сильные водородные связи, что, по их оценкам, дает выигрыш в 1,5—2 ккал для стабилизации аксиальной конфигурации, а этого более чем достаточно, чтобы перекрыть 0,5 ккал энергии стабилизации экваториальной конфигурации [344]. Эта интерпретация состоятельна лишь в том случае, если считать, как это делают Фостер и сотр., что кислород-кислородные 1,3-взаимодействия приблизительно эквивалентны 1,3-взаимодействиям С—Н-связей в циклогексане. Эффективный объем образующей тетраэдр свободной пары электронов (включая карбанионы), как сейчас полагают, близок к объему С—Н-связи [351, 352], а в случае электронной пары четвертичного атома азота — вероятно, больше. Избранные примеры даны ниже. [c.670]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология