Дигидро санталол

Защита гидроксильных групп. До последнего времени эфиры Б. к., хотя и были известны, не использовались для защиты гидроксильных групп. Фанта и Эрман [1] нашли, что такой способ защиты весьма удобен, особенно в синтезе дигидро-р-санталола (8). Эфиры получают с количественным выходом кипячением спирта с Б. к. 1/3 моля) в бензоле с постоянным удалением образующейся воды. Эти эфиры легко гидролизуются в водной среде нейтральной, кислой или щелочной) во время обработки. Так, спирт (1) этерифицируют, эфир (2) гидробромируют в присутствии перекиси бензоила присоединение против правила Марковникова). Затем бромгидрин 3) этерифицируют Б. к. и эфиром 4) алкилируют натриевое производное 3-метилноркамфорного спирта 5). Полученный продукт [c.34]

Виттига и получают дигидро-р-санталол 8). Если в реакцию Виттига вводить непосредственно продукт (6), то образуется значительное количество изомерного соединения (10). Считают, что последний получается из соединения (9), образующегося при внутримолекулярной реакции Меервейна — Понндорфа с участием затрудненной карбонильной и свободной гидроксильной групп. [c.34]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология