Ацилкарбазолы

Реакция Фриделя—Крафтса. Изучая реакцию взаимодействия галогенангидридов простейших кислот и карбазола в присутствии хлористого алюминия, Плант установил следующие правила, которые не потеряли своего значения и до настоящего времени [76]. Наблюдается заметная разница в ходе реакции карбазолов со свободной / NH группой и карбазолов, замещенных в положении 9. Сам карбазол замещается в положении 3 и 6, даже если количество галогенопроизводного меньше, чем эквимолекулярное. В том случае, когда в реакцию вводятся карбазолы, замещенные в положении 3, единственный ацильный остаток входит в положение 6 [77]. С другой стороны, при взаимодействии К-ацилкарбазолов с галогенангидридами и хлористым алюминием единственный ацильный радикал вступает в положение 2 [78]. [c.244]

В то время как N-ацилкарбазолы при действии галогенангидридов и хлористого алюминия дают 2,9-диацилкарбазолы, N-алкилкарбазолы реагируют подобно незамещенному карбазолу. [c.245]

Если амид получен из очень слабого основания (например, N-ацилиндол или N-ацилкарбазол), то на первой стадии его восстановления может произойти разрыв амидной связи [45, 303, 796]. Это наблюдение положено в основу метода получения альдегидов из кислот [ 96, 297, 302, 303, 373, 772] через амиды [c.116]

Плант, Рожерс и Уильямс [J. hem. So . 1935, 741 Zbl. 1935, II, 1543] изучали отношение карбазола и его дериватов к реакции Фриделя и Крафтса. По их опытам при взаимодействии с простыми кислотными галогенидами карбазолы со -свободной NH-группой и 9-ацилкарбазолы ведут себя соверщенно различно первые даже при недостаточном количестве кислотного галогенида присоединяют два ацила в места 3 и 6, последние— только один ацил в место 2. [c.179]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология