Диоксиндол карбоновая кислота, этиловый эфир

Изатин не реагирует с цинком и этиловым эфиром бромуксусной кислоты в условиях реакции Реформатского [748]. С другой стороны, 1-метил-и 1-этилизатины (VI) при взаимодействии с эквимолекулярными количествами реагентов восстанавливаются до соответствуюш,их диоксиндолов, а при удвоенном их количестве дают этиловые эфиры 1-алкилдиоксиндолил-З-уксус-ных кислот (VII) [748]. Последние способны к обычной, идуш,ей в ш,елоч-ной среде перегруппировке в 1-алкил-2-оксохинолин-4-карбоновые кислоты (VIII) [748]. [c.163]

Конденсация первичных и вторичных ароматических аминов с эфирами мезоксалевой кислоты (синтезы Мартинэ). Этот путь получения диоксиндолов явился объектом многочисленных исследований. Он был открыт и разработан Мартинэ и его сотрудниками [640—643, 852, 553]. В качестве примера можно привести конденсацию анилина (1) с этиловым эфиром мезоксалевой кислоты (11), в результате которой вначале получается этиловый эфир диоксиндол-З-карбоновой кислоты (111), который при последующей обработке щелочью без доступа кислорода превращается в диоксиндол (IV). [c.177]

Кальб [435] при гидролизе продукта присоединения (VI) сйнильной кислоты к изатину (V) в спирте получил этиловый эфир диоксиндол-З-карбоновой 1 1СЛ0ТЫ (111). Обработка последнего щелочью привела к образованию диоксиндола (IV). [c.177]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология