Конденсация первичного ароматического амина

Получение. Анилин — первичный ароматический амин, получают восстановлением нитробензола (реакция И. И. Зинина). В зависимости от условий восстановления могут получаться различные продукты. При этом существенное влияние оказывает pH среды. При восстановлении в кислой среде нитробензол вначале превращается в нитрозобензол СеНг,—N = 0, а затем — в фенилгидро-ксиламин СбНб—ЫН—ОН, который при дальнейшем восстановлении переходит в анилин СеНб—МН,2. При восстановлении нитробензолав щелочной среде сначала образуются нитробензол и фенил-гидроксиламин, которые в результате последующей конденсации [c.299]

КОНДЕНСАЦИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ АЛЬДЕГИДОВ С ПЕРВИЧНЫМИ АРОМАТИЧЕСКИМИ АМИНАМИ [c.218]

Таким образом, нам удалось открыть новый тип химической реакции — реакцию совместной конденсации первичных ароматических аминов и ацетилена с ацетоном, которая лежит в основе нового метода синтеза 2,4-диметилхинолина и его производных. Мы не сомневаемся в том, что помимо ацетона в эту реакцию могут быть введены и другие кетоны. [c.197]

Третье направление — реакция совместной каталитической конденсации первичных ароматических аминов, ацетилена и ароматических альдегидов. [c.197]

При совместной конденсации первичных ароматических аминов и ацетона с ацетиленом могут быть получены 2,4-диметилхинолин и его производные. [c.199]

Как уже указывалось, этот механизм аналогичен предложенному ранее [4] для конденсации первичных ароматических аминов во вторичные. По-видимому, с тех же точек зрения можно объяснить зависимость подвижности аминогрупп от строения и механизм других реакций, связанных с отщеплением аминогрупп. [c.128]

Для синтеза хинолина и разнообразных его производных широкое применение находит реащи . Скраупа, заключающаяся в конденсации первичного ароматического амина с глицерином в концентрированной серной кислоте в присутствии окислителя. [c.39]

Эта реакция состоит в конденсации первичного ароматического амина с акролеином в среде концентрированной серной кислоты и в присутствии окислителя. Реакция идет при нагревании до 105—110° и протекает в две фазы. [c.164]

В настояшее время мы осуществили реакцию каталитической конденсации первичных ароматических аминов с сжатым ацетиленом [21] как в жидкой фазе при обычной температуре, так и в паровой фазе при температуре 250—300°. [c.199]

При совместной конденсации первичного ароматического амина и ароматического альдегида с ацетиленом могут быть получены 2-фанил-хинолин и его разнообразные производные. [c.199]

К числу реагентов, которые могут вступать в реакцию по нитрозогруппе, относятся также амины, гидразины и гидроксиламины. При проведении конденсации первичных ароматических аминов с ароматическими нитрозосоединениями (обычно в мягких условиях в уксусной кислоте) образуются азо-соединения [392]. [c.208]

Пиридин и первичные ароматические амины позволяют извлекать 20—25% органического вещества каменных углей, в отличие от обычно применяемых растворителей (спирт, бензол, хлороформ, эфир и др.), извлекающих только доли процента битумов. Пиридин оказывается химически активным растворителем, с помощью которого битумы можно извлекать полностью, не прибегая к действию высокой температуры. При экстракции каменных углей аминами образуются продукты конденсации растворителя, гуминовые кислоты и нерастворимый остаток. [c.158]

Аналогичное влияние иа конденсацию ароматических альдегидов с солями первичных ароматических аминов оказывает присутствие спирта [c.138]

Анилиды 1-меркаптопропионовой кислоты синтезировали путем конденсации этой кислоты с соответствующими первичными ароматическими аминами при НО—120° в медленном токе СО2 [8—10]. [c.83]

В практике санитарно-химического анализа воздуха широко применяется избирательная реакция первичных ароматических аминов, основанная на их конденсации с п-диметиламинобензальдегидом. В результате реакции образуются окрашенные в желтый цвет основания Шиффа. Пользуясь этой реакцией, можно определять многие первичные ароматические амины в присутствии вторичных и третичных. [c.89]

КАТАЛИТИЧЕСКАЯ КОНДЕНСАЦИЯ АЦЕТИЛЕНА С ПЕРВИЧНЫМИ АРОМАТИЧЕСКИМИ АМИНАМИ Н. С. К 03 л о в [c.194]

Реакция каталитической конденсации ацетилена с первичными ароматическими аминами изучалась нами в трех различных направлениях. [c.194]

Следовательно, реакция каталитической конденсации ацетилена с первичными ароматическими аминами является новым широким методом синтеза хинальдина, его гомологов и его разнообразных производных из весьма доступных продуктов, с выходом от 15 до 40% от теории. [c.196]

М. С. Козлов. Каталитическая конденсация ацетилена с первичными ароматическими аминами. ......... ...... [c.326]

Часто наиболее удобным путем получения хинолинов оказывается метод Скраупа в своей наиболее общей форме ои заключается в конденсации а, р-ненасыщенного кетона с анилином или с первичными ароматическими аминами, в которых орто-положение не занято. Реакция происходит под действием кислоты в присутствии окислителя. Последовательность стадий приведена ниже [c.401]

Первичные ароматические амины конденсируются с алифатическими или ароматическими альдегидами в уксуснокислом растворе. Образуются продукты конденсации, известные под названием Шиффовых оснований, которые в ряде случаев бывают окрашенными. [c.289]

Примером процессов конденсации первичных ароматических аминов с глицерином Е присутствии серной кислоты и[окислителей может служить получение антрахипонового красителя—ализаринового синего из 3-аминоализарина. [c.351]

Желтые дифениламиновые красители, получаемые конденсацией первичных ароматических аминов с производными о-нитрохлорбен-зола, содержащими сульфамидную или гидразиносульфамидную группу, применяются для окраски ацетилцеллюлозы, найлона, шерсти и шелка. [c.457]

Первичные ароматические амины могут быть обнаружены реакциями конденсации с ароматическими нитрозосоедине 1нямн, фурфуролом, хлорамином, а также реакцией диазотироваиии. [c.79]

Основанием для наших исследований в области химии 5,6-бензохинолина явились работы в области каталитической конденсации ацетилена с ароматическими аминами, начатые еще в 1935 г. [107—116]. Было установлено, что первичные ароматические амины весьма активно конденсируются с ацетиленом а присутствии солей меди, ртути и серебра в качестве катализаторов, В качестве основного продукта реакции были получены соответствующие диэтилиденовые основания, которые при нагревании превращаются в хинальдин и его производные. [c.28]

Эксперимент проводился нами по двум направлениям во-первых, в реакционную массу вводился первичный ароматический амин и органическое соединение с подвижным водородным атомом, например ацетоном, затем реакционная масса в присутствии соли ртути или меди насыщалась ацетиленом. Прн этом проходила реакция конденсации амина с ацетиленом, сопровождающаяся образованием моноэтилиденового основания. Последнее реагирует как азометин с органической молекулой, содержащей подвижный водородный атом [118]. [c.30]

При конденсации альдегидов с первичными ароматическими аминами и пировиноградной кислотой образуются цинхонино-Еые кислоты. Эта реакция иногда применяется для идентификации альдегидов i [c.218]

Синтез Борше—Кеннера. Синтез Борше—Кеннера является наиболее важным из тех методов, в которых кольцо фенантридина образуется за счет смыкания двух шестичленных циклов. Реакция, описанная Борше [53], заключается в замыкании цикла при конденсации семициклического 1,3-дикетона (I) и первичного ароматического амина в присутствии горячей концентрированной серной кислоты. При конденсации образуется тетрагидрофенантридин (II). [c.450]

Мы полагали, что моноэтилиденовое основание, имея подвижный водородный атом, должно вступать в реакцию с шиффовыми основаниями, образовавшимися из первичных ароматических аминов и ароматических альдегидов, а образующиеся продукты конденсации должны циклизо-ваться в альфа-фенилхинолиновое основание. По Ставленные нами опыты вполне подтвердили эти предположения [13]. Если в смесь ароматического амина (2 моля) и ароматического альдегида (1 моль), в присутствии медного или ртутного катализатора, пропускать ацетилен, а продукты реакции подвергнуть нагреванию, можно получить альфа-фенилхиноли-н овое основание. [c.197]

Аминобензилирование фенолов конденсацией их с первичными ароматическими аминами и бензальдегидом [c.51]

Дальнейшее исследование реакций кумилгидроперекиси с аминами показало, что вторичные и третичные, а также первичные ароматические амины с заместителями в ядре не способны к образованию подобных продуктов конденсации. Попытки получить комплексные или солеобразные соединения кумилгидроперекиси с дифениламином, толуидппом, трифениламином и фенил-р-пафтил-амином не привели к положительному результату. Следует отметить, что по данным А. Ф, Луковникова и А. Н. Корицкого при взаимодействии дифениламина, а также фенил-р-нафтиламина с кумилгидроперекисью получаются азоксирадикалы. [c.265]

Шиффовы основания могут во многих случаях с успехом применяться для идентифицирования альдегидов и первичных ароматических аминов. Образующиеся при этом продукты конденсации являются иногда очень удобным исходным материалом для получения вторичных аминов путем гидрирования. Следует отметить исключительную стойкость собственно шиффовых оснований, являющихся производными чисто ароматических альдегидов, по сравнению с продуктами конденсации ароматических аминов с алифатическими или жирноароматическими кетонами. Так, продукт конденсации анилина с ацетофеноном—ацетофенонанил— удавалось получать с большим трудом, и то не в чистом виде, до тех пор, пока Редделиен [738] не разработал метода его получения. [c.276]

Практически интересна происходящая с отщеплением водорода внутримолекулярная циклическая конденсация 2,5-диарилидо-3,6-дихлорбепзохинонов, получаемых действием различных первичных ароматических аминов (ряда дифениламина, карбазола, флуорена, пирена и т. п.) на хлоранил (см. гл. VII, стр. 393). Конденсация приводит к образованию производных трифенодиоксазина, например, по схеме [c.768]

Описываемая здесь реакция не выполнима в присутствии соединений, образующих окрашенные продукты конденсации с соединениями I или III. Такими соединениями являются первичные ароматические амины и их соли, а также соединения с подвижными группами— Hj. Поэтому необходимо предварительно выяснить, как реагирует исследуемое вещество с соединениями (I) и (III). Такое испытание можно выполнить в виде капельной реакции со спиртовым раствором исследуемого вещества. Если при этом раствор не изменяется, то цветная реакция со смесью указанных двух диметиламиносоединений указывает на присутствие одного из перечисленных выше восстановителей. [c.172]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология