Бромхинолин замещение галогена

Присоединение галогенов по двойным связям С=Н важно и в химии гетероциклических оснований. При бромировании хинолина бромом и сульфатом серебра в серной кислоте продукт представляет смесь 5- и 8-бром-хинолинов [33]. Вероятно, что в этих условиях реакция заключается в атаке положительным бромом на ион хинолиния. С другой стороны, бромирование молекулярным бромом дает 3-бромхинолин всегда с примесью продуктов дальнейшего замещения в положения 6 и 8. Хотя промежуточные соединения в этих реакциях не были точно установлены, эксперименты с модельными соединениями [34] делают очень вероятной последовательности [c.306]

Замещение галогенов в положениях 2 и 4 на цианогруппу не протекает гладко, за исключением тех случаев, когда применяются специальные экспериментальные условия. Джансен и Вибо [358] смогли получить только карбостирил при нагревании весьма реакционноспособного 2-бромхинолина с цианистым калием или со смесью цианистого калия и цианистой меди (одновалентной) при 200°. Однако при нагревании 2-бромхинолина с одной цианистой медью по методу Крэйга был получен 2-цианхинолин [359]. [c.89]

Справочник химика 21