Бромхинолин

Галогенирование хинолина или изохинолина можно проводить по методу Дербишира — Уотерса [65], применяя концентрированную серную кислоту, сульфат серебра и галоген, по методу Пирсона с применением избытка хлористого алюминия и галогена или по методу Эйча, представляющему собой бромирование в пиридине [661. Этим последним методом из хинолина получают 3-бромхинолин с выходом 82%. Оба первых метода дают одинаковые выход и на-правление присоединения по типу [c.456]

Выше изображена предполагаемая схема этой необычной реакции дегалогенирования по всей вероятности, она обратна реакции образования 3-бромхинолина. [c.106]

Напишите последовательность превращения хинолина в 3-бромхинолин реакцией брома в смеси ССЦ — пиридин. [c.192]

Кроме того, соединение XI неидентично с известным 2-бромхинолином. Следовательно, оно может быть только 3-бромхинолином. [c.94]

Имеется сообщение о том, что при нагревании 6-метокси-8-иод- или б-ме-токс№-7-бромхинолина с алкоголятами натрия, например с натриевым алкоголятом р-диэтиламиноэтанола, происходит замещение галогена на водород [419]. [c.98]

Описана специфическая реакция 3-бромхинолина, приводящая к образованию 3,3 -дихинолина [420]. [c.98]

Оксихинолин лучше всего получать диазотированием 3-аминохинолина, который, в свою очередь, получается при действии аммиака на 3-бромхинолин в присутствии меди [423]. [c.99]

Аминохинолины. Лучший способ получения 3-аминохинолина состоит в замещении на аминогруппу брома в 3-бромхинолине (стр. 96). При этом способе лучше , всего применять комплексное соединение сернокислой меди с аммиаком [505, 507, 508]. [c.115]

Нитрил хинолин-3-карбоновой кислоты легко получается из 3-бромхинолина и безводной цианистой меди [662]. Гидролиз нитрила в кислоту лучше всего проводить в водно-спиртовом растворе едкого натра. [c.148]

При обработке 5- и б-бромхинолинов 40%-ным олеумом получается 8-сульфокислота [9861. [c.220]

Хлор и 7-бромхинолины сульфируются 30%-ным олеумом в положение 8 [988, 9891. Структуры этих кислот не доказаны. [c.220]

При восстановлении 2-бромхинолина в особых условиях образуется 2,2 -дихинолин [1019]. [c.225]

Дихинолин. 7,7 -Дихинолин образуется при каталитическом восстановлении 7-бромхинолина [1057]. [c.230]

При бромировании хинолина в 98 % серной кислоте, содержащей небольшое количество сульфата серебра, образуются 5- и 8-бромхинолины и 5,8-дибром-хинолин. Объясните, почему атом брома не вступает в пиридиновое кольцо. [c.116]

При парофазной реакции бромирования хинолина имеет место та же закономерность в изменении ориентации, что и при бромировании пиридина так бромирование хинолина в паровой фазе, над пемзой, при 300° приводит к образованию р-бромхинолина (выход 25%), тогда как при 450—500° происходит бромирование в а-положение (выход а-бромхинолина 50—60%) [c.190]

Цианхинолин [78—92% из 1 экв 3-бромхинолина и 1,5 экв цианида меди(1), сплавленных вместе, с последующей перегонкой при давлении около 50 мм] [24]. [c.434]

Под действием раствора брома в четыреххлористом углероде (лучше в присутствии пиридина, выполняющего функцию акцептора бромистого водорода) или монохлористой серы (ЗгСЬ) с высокими выходами образуются 3-бромхинолин и 3-хлорхинолин соответственно, притом практически без примеси других изомеров. Эта реакция, по-видимому, также идет по механизму присоединения-отщепления, как и описанная ранее реакция нитрования по положению 3. Характерно, что галогенирование совершенно не идет по бензольному кольцу. [c.106]

Особый характер положения 3 в хинолине проявляется в реакции пиролиза бромгидрата 3-бромхинолина, которая приводит к образованию до 38% незамещенного хинолина (а также некоторого количества брома и сложной смеси полибромпроизводных хинолина). 6-Бромхинолин в такую реакцию не вступает. [c.106]

Ни один из четырнадцати бром- п хлорхинолинов не реагирует с магнием или литием. Тем не менее из бромхинолинов, замещенных бромом как в бензольном, так и в гетероциклическом кальце, удалось получить соответствующие литиевые производные путем взаимодействия с двумя молями бутиллития при таких низких [c.110]

Получение а-бромхинолина. Для превращения а-оксихинолина (карбостирила) в а-бро.мхинолин карбостирил хорошо смешивают с 3 частями свежеприготовленного пятиСромистого фосфора и смесь в течение 3—4 час. нагревают при 120—130° в токе ) [c.415]

Введение атома галогена в гетероциклическое кольцо происходит в значительно более мягких условиях, причем электронная пара атома азота способствует взаимодействию с электрофилом. Так, при обработке гидрохлоридов хинолина и изохинолина бромом образуются 3-бромхинолин и 4-бромизохинолин согласно приведенной ниже схеме [9] [c.168]

Замеш,ение галогенов в положениях 2 и 4 на цианогруппу не протекает глалко, за исключением тех случаев, когда применяются специальные экспериментальные условия. Джансен и Вибо [358] смогли получить только карбостирил при нагревании весьма реакционноспособного 2-бромхинолина с цианистым калием или со смесью цианистого калия и цианистой меди (одновалентной) при 200°. Однако при нагревании 2-бромхинолина с одной цианистой медью по методу Крэйга был получен 2-цианхинолин [359]. [c.89]

Ля Кост [384] получил бромхинолин при нагревании раствора х+шолина в соляной кислоте с бромом. Клаус и Коллишон [385] получили это же соедине ние при нагревании бромистоводородного дибромида хинолина JH,N НВг Вг и приписали ему структуру 4-бромхинолина. Вещество, однако, представляет собой 3-бромхинолин (XI), что было доказано следующим образом [386] [c.94]

Тетрагидрохинолин может быть получен также при помощи хими -ческих методов восстановления, например восстановлением хинолина оловом и соляной кислотой [8851. При восстановлении солей алкилхинолиния оловом [886] или цинком [845] и соляной кислотой образуются Н-алкил-1,2,3,4-тетрагидрохинолины. Иногда при таком восстановлении может отщепляться галоген, находящийся в ядре. При восстановлении 8-бромхинолин-5-карбо-новой кислоты цинком и соляной кислотой получена 1,2,3,4-тетрагидрохино-лин-5-карбоновая кислота [887]. Восстановление натрием и спиртом приводит к образованию 1,2,3,4-тетрагидрохинолина [888]. Как 1,2,3,4-, так и 5,6,7,8-тетрагидрохинолин можно получить методами замыкания цикла. При нагревании о-(7-хлорпропил)анилина образуется 1,2,3,4-тетрагидрохинолин [889]. При реакции о-толуидина с триметиленхлорбромидом получается -метил-1,2,3,4-тетрагидрохи1толин [890]. [c.202]

При действии моногидрата серной кислоты на 3-бромхинолин при 250— 300° образуется та же бромсульфокислота, что и при бромировании хинолин-5-сульфокислоты [982, 9831. Однако поскольку существует сомнение относительно положения сульфогруппы в 5-сульфокислоте Клауса, структура, приписанная З-бромхинолин-5-сульфокислоте, требует проверки. 3-Бромхинолин-8-сульфокислота образуется при действии 30—40%-ного олеума и нагревании на паровой бане [984]. [c.220]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология