Амино хлор метилпурин

Фишер [1J в 1898 г. обнаружил, что 2-хлор-6-амино-7-метилпурин пре-враш,ается в 2-амино-6-окси-7-метилпурин (7-метилгуанин) при нагревании с едким натром до 100°. Строение полученного соединения не вызывало сомнений, так как 7-метилгуанин был получен им ранее [2] действием водного раствора аммиака на 2-хлор-6-окси-7-метилпурин при 150°. Ниже приведена схема предполагаемого механизма обнаруженной перегруппировки. [c.294]

Адамс и Уитмор [57] повторили синтез 2-хлор-б-амино-7-метилпурина по Фишеру и провели замещение хлора различными диалкиламиноалкиламинами. Было обнаружено, что при действии диэтиламинопропиламина при температуре ниже 125° образуется 2-хлор-б-(7-диэтиламинопропиламино)-7-метилпурин [c.249]

При циклизации различных хлор-4,5-диаминопиримидинов ортомуравьиным эфиром и уксусным ангидридом образуется смесь ожидаемых хлорпу-ринов и их 7 (или 9)-ацетильных производных [173]. Последние, однако, легко дезацетилируются при обработке холодным раствором едкого натра [173]. Особенно хорошие результаты дало применение смеси ортомуравьиного эфира и уксусного ангидрида при получении 6-хлор-9-метилпурина [175] из 6-хлор-5-амино-4-метиламинопиримидина. В данном случае положение 9 занято метильной группой, поэтому продукт реакции не может содержать примесь 7-ацетильного производного. Ацетилирование аминогруппы в положении 5, являющееся конкурирующей реакцией, часто может быть предотвращено путем обработки соответствующего 4,5-диаминопиримидина сначала ортомуравьиным эфиром, а затем осторожным прибавлением уксусного ангидрида в количестве, необходимом лишь для осуществления замыкания цикла [183]. [c.169]

Сообщается, что действием газообразного хлора на 2-амино-6-метилмер-капто-З-метилпурин получен 2-амино-6-хлор-3-метилпурин [69] аналогично приготовлены 6-хлор-З-метилпурин и 6-хлор-8-фенил-3-метилпурин [70]. Обнаружено, что у производных 6-хлор-З-метилпурина заметно повышена способность к нуклеофильному замещению [68, 69]. [c.241]

Атом хлора в положении б 2,б-дихлор-7-метилпурина может быть замещен в более мягких условиях например, диэтаноламин или этиленимин при комнатной температуре дают соответственно 2-хлор-б-ди(оксиэтил)амино-7-метил-пурин и 2-хлор-б-этиленимино-7-метилпурин. [c.249]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология