Фенилтетразол ацилирование

Образование 1,3,4-оксадиазолов и других гетероциклов с двумя соседними атомами азота в цикле подтверждает предположение о том, что ацилирование тетразолов проходит по положению 2 кольца. Убедительным доказательством этого вывода служат результаты расщепительного бензоилирования 5-фенилтетразола, меченного в положение 1 (или 4) [316]. Потеря половины метки в процессе бензоилирования указывает на то, что замещение идет в 3,4- или 1,2-положения, но не по атомам в положениях 2 и 3. [c.64]

При ацилировании 5-окси-1-фенилтетразола получено моноацильное производное, строение которого не установлено [88]. [c.67]

Число азагрупп. С увеличением числа азагрупп, например в ряду пиррол-пиразол-триазолы-тетразол, реакционная способность соединений по отношению к электрофилам последовательно понижается. Так, триазолы галогенируются в щелочной или нейтральной среде, но провести их прямое нитрование не удается. Тем удивительнее ацилирование 1,2,4-триазолов по "положению 3 при нагревании с ацилхлоридами [211]. Не исключено, что эта реакция идет по илидному механизму или же ей, как и в случае 1-арилпиразолов, благоприятствует низкая основность субстрата. Описано несколько примеров электрофильного замещения в тетразолах. В 1-этилтетразоле протон при С-5 обменивается на дейтерий при нагревании в дейтеро-метаноле в присутствии оснований 1-фенилтетразол при действии ацетата ртути и затем хлора дает 5-хлорзамещенное [211]. По-видимому, первая из этих реакций протекает по карбанион-ному механизму, вторая —через промежуточно образующееся ртутьорганическое соединение. [c.205]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология