Тетразолы ацилирование

Образование 1,3,4-оксадиазолов и других гетероциклов с двумя соседними атомами азота в цикле подтверждает предположение о том, что ацилирование тетразолов проходит по положению 2 кольца. Убедительным доказательством этого вывода служат результаты расщепительного бензоилирования 5-фенилтетразола, меченного в положение 1 (или 4) [316]. Потеря половины метки в процессе бензоилирования указывает на то, что замещение идет в 3,4- или 1,2-положения, но не по атомам в положениях 2 и 3. [c.64]

В отличие от обычной ориентации алкилирования тетразолов ацилирование дает 2-ацил-2Я-1,2,3,4-тетразолы. Эти соединения проявляют свойства очень активных ацилирующих агентов и вступают в реакции перестройки кольца, превращаясь в окса-диазолы см. схему (53) . [c.456]

Ацилирование тетразолов. Тетразол и его 5-алкил- и 5-арилпроизводные реагируют с хлористым ацетилом в мягких условиях, образуя Ы-ацетильные производные, по-видимому, по атому азота в положении 2 [304, 305]. Эти Ы-ацетилтетразолы очень реакционноспособны — 1,2,4-триазол и анилин они превращают в их ацетильные производные [304, 306, 307]. [c.62]

Закономерности ацилирования тетразола не ясны. Действием ацетилхлорида на серебряную соль тетразола получено Л -ацетилпроизводное, точная структура которого не установлена [269], хотя в литературе оно часто характеризуется как [c.153]

Число азагрупп. С увеличением числа азагрупп, например в ряду пиррол-пиразол-триазолы-тетразол, реакционная способность соединений по отношению к электрофилам последовательно понижается. Так, триазолы галогенируются в щелочной или нейтральной среде, но провести их прямое нитрование не удается. Тем удивительнее ацилирование 1,2,4-триазолов по "положению 3 при нагревании с ацилхлоридами [211]. Не исключено, что эта реакция идет по илидному механизму или же ей, как и в случае 1-арилпиразолов, благоприятствует низкая основность субстрата. Описано несколько примеров электрофильного замещения в тетразолах. В 1-этилтетразоле протон при С-5 обменивается на дейтерий при нагревании в дейтеро-метаноле в присутствии оснований 1-фенилтетразол при действии ацетата ртути и затем хлора дает 5-хлорзамещенное [211]. По-видимому, первая из этих реакций протекает по карбанион-ному механизму, вторая —через промежуточно образующееся ртутьорганическое соединение. [c.205]

Методы синтеза оксадиазолов, рассмотренные выше, при использовании их для получения полимеров, исходя из дифункциональных соединений, предусматривают стадию ацилирования — циклодегидратации промежуточного ациклического полимера, аналогичного полиимидоилами-дину. В настоящее время изучаются методы, свободные от этого недостатка, в частности интересный способ синтеза через 1,2,3,4-тетразолы. [c.237]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология