Бицикло гептанолы

VI. 5. 1) э/сзо-Бицикло-[2,2,1]-гептанол-2 смешивают с серной кислотой. Какие продукты при этом получают и по какому механизму 2) Тот же вопрос относительно бицикло-[2,2,1]-гептанола-1. [c.108]

Неустойчивые тозилаты. Тозилаты обычно получают реакцией спирта с /г-толуолсульфохлоридом в пиридине. Однако этот метод непригоден для затрудненных или очень реакционноспособных спиртов. Коутс и Чен [4] предложили новый метод, применимый к затрудненным или неустойчивым тозилатам. Спирт превращают в эфир я-толуолсульфиновой кислоты [5] реакцией с я-толуолсуль-финилхлоридом i6] в эфире, содержащем 1 экв пиридина выход 70— 85%. Затем сульфинат окисляют до сулы1зоната под действием X. к. в хлористом метилене при 0° выход 75—88%. Этим методом с хорошим выходом были получены тозилаты mpem-бутанола, бицикло-[3,1,1]-гептанола-2, адамантанола-1 и других спиртов. [c.325]

Бицикло-[2,2,1]-гептанол-1 не может дать соответствующего карбониевого иона вследствие жесткости бициклической системы. Действительно, карбониевые ионы имеют плоское строение. Однако три связи при атоме углерода в голове моста не могут находиться в одной плоскости. Образование карбопиевого иона по голове моста невозможно (правило Бредта) [c.85]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология