Пептидная карбонильная плоское строение

М. Левитт и С. Лифсон [15], а также Дж. Дайзенхофер и У. Стей-геманн [16] проанализировали данные рентгеноструктурного анализа белков и пришли к выводу о не вполне плоском строении пептидных групп, заключающемся в отклонении двугранного угла (о от 180°, пира-мидализации связей атома N и, в меньшей степени, связей карбонильного углерода. Учитывая, однако, разрешающую способность метода, речь не может идти о твердо установленных фактах, а лишь о возможных отклонениях от плоского строения группы и соответствующих инверсиях конфигураций. Теоретические расчеты энергии неплоских деформаций пептидной группы [17] показывают, что поворот вокруг связи N-0 вблизи ш = 180° на 10°и выход связи Ы-С из плоскости СМС на 20° увеличивают энергию на 2,0-3,0 ккал/моль. Более значительными энергетическими потерями сопровождается пирамидализация связей карбонильного углерода выход этого атома из плоскости С ОМ на 0,1 А требует затраты энергии около 5,0 ккал/моль. [c.136]

Комплекс (2 1) дезоксигуанозин — актиномицин был получен в кристаллическом виде, и его строение исследовано методом рентгеноструктурного анализа . Оказалось, что феноксазиновое кольцо расположено в центре комплекса, одна пептидная петля находится над ним, а другая — под ним (на рисунке справа). Строение пептидной цепи наиболее удобно можно проследить для верхней петли. В дидезокси-гуанозиновом комплексе сохраняется та же симметрия второго порядка, что и в самом актиномицине. Фенаксозиновое кольцо удерживается между плоскими гуанозиновыми кольцами за счет сил Ван-дер-Ваальса. Обратите внимание, что две аминогруппы гуаниновых колец образуют прочные водородные связи с карбонильными группами остатков треонина. Наряду с ними имеются также более слабые, нелинейные водородные связи между атомами N-3 гуанинов и NH-группами тех же остатков треонина. Симметричная пара водородных связей соединяет две карбонильные и NH-группы D-валиновых остатков в пептидных петлях. [c.210]

Третья своеобразная черта строения пептидной связи состоит в том, что все входящие в ее состав атомы располагаются в одной плоскости (рис. 23, Бу. такая конфигурация называется планарной (плоской) и поддерживается дело-кализацией электронной плотности двойной связи карбонильной группы на Связь между углеродом и азотом (рис. 23, Б). [c.51]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология