Молекулярные орбитали фенола

Результаты расчетов по методу МОХ подтверждают наличие эффективного р -тг-сопряжения. Уровни энергий молекулярных орбиталей фенола показаны на рис. 17.1. [c.62]

Ориентация молекулы относительно активного центра поверхности зависит как от стерических условий, так и от симметрии взаимодействующих молекулярных орбиталей. Взаимодействие ВЗМО с атомными орбиталями металлов разрещено по симметрии как при адсорбции крезолов плоскостью кольца, так и при координировании по ОН-группе. Возможны также комбинации, в которых участвуют отдельные атомы углерода кольца, связи С—С, а также связь С—О. Симметрия НСМО исключает дативное взаимодействие при координировании ОН-группой, однако при адсорбции крезолов плоскостью кольца, подобное взаимодействие разрешено. Помимо подходящей симметрии орбиталей, взаимодействию молекулы алкилфенола с катализатором благоприятствует повышёние энергии ВЗМО (т.е. легкости отрыва электронов от молекулы фенола) и снижение энергии НСМО (это благоприятствует приему электронов от катализатора). Расчет показывает, что наиболее благоприятные условия складываются для молекул п-алкилфенолов, а наименее благоприятные—для молекул л<-алкилфенолов. Это следует из сопо- [c.29]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология