Пиррол азол

Пиррол (азол) — пятичленный ароматический гетероцикл, содержащий один гетероатом N. Является изоэлектронным аналогом циклопента-диенильного аниона. В построении пиррольного цикла участвуют четыре С рз и один N 2. Неподеленная пара электронов гетероатома N занимает чистую 2р-орбиталь, ось которой направлена перпендикулярно плоскости ач вязей. Четыре р-орбитали четырех атомов углерода и 2р-орбиталь гетероатома азота в результате сопряжения образуют единое делокализованное бп-электронное облако, распределенное между пятью атомами в цикле. Следовательно, П. п-избыточен. [c.231]

СзНдЫ Пиррол (азол) [c.266]

Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами, одним из которых является атом азота, — азолы — высокоароматичны (за исключением оксазола) В отличие от фурана и пиррола, азолы, за исключением оксазола, а также пиримидин стойки к воздействию сильных кислот в жестких условиях и окислителей Такая стойкость в кислых средах становится понятной, если принять во внимание, что один из атомов азота у азолов подобен атому азота пиридина [c.914]

Азолы являются несравненно более сильными основаниями, чем пиррол. В отличие от пиррола азолы образуют с кислотами катионы, в которых сохраняется ароматическое сопряжение [c.593]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология