Гетероциклические соединения с одним гетероатомом в цикл

Пятичленных гетероциклических соединений, содержащих в цикле два или больше (одинаковых или разных) гетероатомов, может быть много. Здесь будут рассмотрены только те, которые содержат в цикле хотя бы один атом азота. Такие соединения получили название азолов. Азолы различаются по характеру второго гетероатома содержащие, кроме азота, еще кислород, называются оксазолы, серу — тиазолы, содержащие в цикле два атома азота — диазолы, три атома азота — триазолы, четыре — тетразолы и т. д. Кроме этого, такие гетероциклические соединения различаются по взаимному расположению гетероатомов в цикле. Так, например, важнейшими соединениями с двумя гетероато.мами, соответствующими фурану, тиофену и пирролу, будут следующие [c.510]

Гетероциклические соединения могут иметь в цикле 3, 4, 5, 6 и более ато. юв. Однако наибольшее значение имеют пяти- и шестичленные гетероциклы. Эти циклы, так же как и в ряду карбоциклических соединений, образуются наиболее легко и отличаются наибольшей прочностью. В гетероцикле южeт содержаться один, два и более гетероато. юв. [c.376]

Гетероциклические соединения делят на предельные, непредельные и ароматические. Ароматические и гетероциклы по своему электронному строению близки к бензолу, что объясняется соответствующим электронным вкладом гетероатома в формирование делокализованного секстета я-электронов. В молекуле пиридина гетероатом азота подает в систему один / -электрон, а орбиталь с неподеленной парой электронов располагается в плоскости цикла. Такая особенность электронного строения пиридина обусловливает его ароматические свойства. [c.423]

Не только бензольный цикл является ароматическим ароматическими могут быть также многие гетероциклические аналоги, содержащие в цикле один или несколько гетероатомов [45]. Если гетероатомом является азот, его неподеленная электронная пара не участвует в ароматической системе, и ароматический секстет практически не нарушается. Поэтому такие производные, как N-оксиды или пиридиниевые ионы, обладают свойствами ароматических соединений. Однако для азотсодержащих гетероциклов канонические формы, например 23, имеют гораздо большее значение, чем для бензола. Если гетероато- [c.65]

Все многообразие ароматических гетероциклических соединений может быть формально произведено из карбоцикличе-ских соединений путем замены одной СН-группы на гетероатом, способный поставлять в ароматическую систему один электрон, находящийся на р-орбитали, аксиальной к плоскости цикла, или же путем замены двух рядом стоящих СН-групп на гетероатом, имеющий на подобной орбитали пару электронов. [c.15]

Гетероциклической называется любая циклическая молекула, содержащая в цикле наряду с углеродными атомами по меньшей мере один неуглеродный атом — гетероатом. Таким образом, уже изученные нами соединения — окись этилена, янтарный и фталевый ангидриды, бутиролактон, гликолид, паральдегид, диоксан, фталимид, сукцинимид и т. д. относятся по строгой систематике к гетероциклам, и в справочниках их следует искать в отделе гетероциклических соединений. Но в то же время эти вещества функционально так тесно связаны с родоначальными алифатическими (или ароматическими) соединениями, что их удобнее было рассмотреть рядом с ними. Есть, однако, гетероциклические соединения, включающие в свою электронную структуру ароматическую шестерку электронов (и вообще 4ге 2 электрона, хотя иные системы, кроме шестиэлектронных, изучены гораздо меньше). Им и будет посвящен этот раздел книги. При этом мы параллельно рассмотрим и соответствующие гидрированные системы, относящиеся к ароматическому гетероциклу, как циклогексан и циклогексен к бензолу. [c.271]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология