Перегруппировка замена углерода хлоро

Интересное явление изменения пространственной конфигурации оптически активных соединений, проявляющееся в перемене знака вращения (долгое время не находившее рационального объяснения), впервые наблюдал П. И. Вальден (1897 г.) это явление было названо вальденовским обращением. Например, если оптически активную (—)-хлорянтарную кислоту подвергнуть гидролизу, то в зависимости от условий реакции можно получить (+)- или (—)-яб-лочную кислоту. При действии влажного оксида серебра получается (—)-яблочная кислота (с. 190), а при действии гидроксида калия — (+)-яблочная кислота. Следовательно, в одном из этих случаев происходит не только замена хлора гидроксильной группой, но и перегруппировка (обращение) относительно расположения групп, связанных с асимметрическим атомом углерода. При действии же хлорида фосфора (V) оптические изомеры яблочной кислоты превращаются в хлорянтарные кислоты с противоположными знаками вращения [c.195]