гидрокси кокаин

Экгонин и гр-экгонин являются эпимерами в отношении положения их гидроксила у С,. В щелочной среде экгонин претерпевает перегруппировку до г -экгонина, аналогично тропину. Из работ Фодора и сотрудников (1953—1954) следует, что гидроксил при Сд экгонина имеет анти(транс)-расположение, а у 1 5-экгонина—син(цис)-конфигурацию. Так как им удалось из -глюталшновой кислоты получить через /-пиррол-5-он-2-карбо-новую кислоту (—) экгониновую кислоту, которая оказалась идентичной полученной при гидролизе и окислении (—) кокаина, то естественному (—)-кокаину соответствует конфигурация [c.434]

Кокаин может быть синтезирован путем бензоилирования спиртового гидроксила и метилирования карбоксильной группы экгонина. Большая часть кокаина, применяемого для медицинских целей, получается синтетически указанным путем источником же экгонина являются другие природные основания ряда кокаина. [c.584]

Таким образом, можно считать окончательно доказанным, что экгонин и ф-экгонин и соответственно кокаин и ty-кокаин различаются лишь стерео-расположением спиртового гидроксила при Сз. [c.186]

Таким образом, кокаин можно рассматривать как производное окси-кислоты экгонина, в котором кислотная группа этерифицирована метиловым спиртом, а гидроксил ацилирован бензойной кислотой. [c.232]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология