Бензоилирование

Величина р является константой в ряду однотипных реакций и различна для реакций разного типа. Она характеризует чувствительность данной реакции к изменению электронной плотности на реакционном центре. Например, для щелочного гидролиза замещенных этилбензоатов в 85%-ном этаноле р = 2,6, следовательно, реакция существенно ускоряется с ростом а, т. е. с уменьшением электронной плотности на реакционном центре (рис. 41). Это нетрудно понять, поскольку реакционный Центр этой реакции является электрофильным центром, который атакуется нуклеофильной частицей ОН". Наоборот, в реакции бензоилирования ароматических аминов. [c.128]

В технике смесь сырых алкалоидов обычно омыляют до экгонина и затем довольно просто (путем метилирования карбоксильной группы и бензоилирования) превращают в кокаин. [c.1078]

Получают бензоилированием эстрадиола хлористым бензоилом по схеме [c.590]

Напишите реакции л-анизидина (л-метоксианилина) со следующими соединениями а) H3 O I б) QH5 O I в) n- Hs eHiSOj I. Сравните основность продуктов и исходного амина. Укажите причину имеющихся различий. Отнесите каждую реакцию к одному из видов ацилирования бензоилирование, ацетилирование, този-лирование. [c.153]

Для осуществления этого перехода последовательно проводили бензоилирование, нитрование, восстановление, диазотирование, кипячение с водой, окисление хромовым ангидридом в уксусной кислоте. [c.193]

Уксусный ангидрид переводит натриевую соль таурина в ацетильное производное [1686]. Реакция бензоилирования может быть хорошо осуществлена действием хлористого бензоила в водном растворе едкого бария [177], причем полученный амид легко [c.135]

Электрофильные заместители затрудняют бензоилирование. [c.245]

Отношение скоростей метилирования метилбромидом толуола и бензола в присутствии бромида алюминия равно 5,7, а их бензоилирования бензоилхлоридом в присутствии хлорида алюминия ПО. Чем объяснить столь большую разницу [c.134]

Сопоставьте эти данные с данными бензоилирования толуола (11). Предложите на основании этого строение ацилирующего агента. Почему при переходе к электронодонорным заместителям снижается доля орго-изомера [c.135]

Рассчитайте относительные скорости бензоилирования хлорбензола и нитрила бензойной кислоты в дихлорэтане при 25 °С в присутствии хлорида алюминия. Скорость бензоилирования бензола в этих условиях 1, р —9,1. [c.135]

Определите скорость реакции бензоилирования л-анизидина и л-толуидина в бензоле при 25 °С а) бензоилхлоридом, б) бензоилхлоридом в присутствии уксусной кислоты, в) бензоилхлоридом в присутствии пиридина. Объясните роль в этих реакциях пиридина и уксусной кислоты. [c.247]

Пример 2. Определить скорость реакции бензоилирования п-нитроанилина в нитробензоле прн 55 °С. [c.392]

Пуриновые и пиримидиновые основания сильно поглощают в ультрафиолетовой области спектра благодаря наличию я-электронов, Ятах 260 нм (6260 нм 10 ) ДЛЯ ббЛКОБ 1тах 280 НМ. Положение максимума поглощения зависит от структуры основания (отсюда следует, что и от pH раствора, поскольку с изменением pH преобладают различные таутомерные формы), от введения в гетероциклическое ядро заместителей, но незначительно— от структуры сахарного остатка. Такие свойства полезно знать при синтезе пуриновых и пиримидиновых производных, так как их можно характеризовать соответствующими максимумами поглощения в ультрафиолетовых спектрах, а при хроматографическом определении также идентифицировать по поглощению в ультрафиолетовой области, например для Ы-бензоилгуано-зина (синтезируемого бензоилированием основания и сахарного остатка нуклеозида бензоилхлоридом в пиридине с последующим удалением бензоильных групп с сахарного остатка гидроксидом натрия) [c.113]

Основная серия бензоилирования замещенных аминов имеет индекс 42—11 (Приложение II. 1). Реакционная серия с этим индексом и указанным растворителем имеет номер 72 (1е Ко =—0,485, р = —2,39). Для расчета следует пользоваться уравнением (оа) lg К lg Ко + ро . Значение а для л-ЫОа-группы 1,270 (Приложение П.-2). [c.392]

В некоторых случаях бензоилирование протекает более гладко, если водный раствор щелочи заменить пиридином, который является хорошим растворителем для большинства органических соединений. В качестве промежуточного продукта при [c.86]

Является бензоилированным при одном из атомов азота производным фенобарбитала. Получают из последнего и хлористого бензоила (в присутствии пиридина) прн нагревании. После растворения в бензоле отфильтровывают непрореагировавший фенобарбитал, и раствор подвергают кристаллизации [c.397]

Бензоилирование нафталина ведут бензоилхлоридом в присутствии хлорида алюминия обычно в среде полихлорбензолов. Реакция идет в а-положения, по стадиям вначале получается 1-бен-зоилнафталин, который далее несколько медленнее реагирует с еще одним молем бензоилхлорида, образуя смесь, содержащую около 80% 1>5- и 20 7о 1,8-дибензоилнафталина. Побочный продукт— 1,8-дибензоилнафталин — легко отделяется от целевого [c.132]

Аналогично проводят и синтез Ы-бензоилгуаиозина, но обработка гидроксидом натрия заменяется на обработку метилатом натрия. Тем не менее N-бeизoилци-тидин можно синтезировать прямым бензоилированием основания в условиях, при которых сахарный остаток не затрагивается. Это отражает большую нуклеофильность аминогруппы цитидниа по сравнению с пуринами. [c.155]

Удаление ацильных групп обычно проводят концентрнроваиным водным аммиаком или водным раствором гидроксида натрия. Бензоильную группу можно также избирательно удалить с основания (не затрагивая бензоилированный остаток сахара) в нейтральных условиях, используя гидразингидрат (ЫНг—КНа- О.бНгО). Такое избирательное действие на бензонлированмое основание объясняется сопряженным механизмом [c.156]

Хлористый бензоил eHs O l (т. кип. 198 т. пл. —1°), получаемый из бензойной кислоты и пятихлористого фосфора, имеет большое значение как реагент для введения бензоильной группы в другие соединения, т. е. для бензоилирования. Наиболее употребительным способом бензоилирования является способ Шоттен — Баумана. По этому способу гидроксильное соединение, подлежащее бензоилирова-нию, встряхивают с хлористым бензоилом в водно-щелочном растворе продукт бензоилирования при этом выделяется из раствора, а избыток хлористого бензоила превращается в натриевую соль бензойной кислогы, которая переходит в раствор [c.645]

При нагревании этого сополимера снова образуются лактамные циклы, а при его бензоилировании получается сополимер акриловой кислоты и N-винилбензоиламида (с теоретическим содержанием азота) [c.246]

Ацилиропание фенола можно осуществить действием сильных ацилирующих — реагентов —ангидридов и галогенангидридов кислот. Бензоилирование и реакции с арилсульфохлоридами протекают в присутствии оснований (раствор NaOH, пиридин). [c.238]

Величина р является константой в ряду однотипных реакций и различна для реакций разного типа. Она характеризует чувствительность данной реакции к изменению электронной плотности на реакционном центре. Например, для щелочного гидролиза замещенных этилбензоатов в 85%-ном этаноле р = 2,6, следовательно, реакция существенно ускоряется с ростом а, т. е. с уменьшеиие.м электронной плотности на реакционном центре (рис. 57). Это нетрудно понять, поскольку реакционный центр этой реакции является электрофильным центром, который атакуется нуклеофильной частицей ОН". Наоборот, в реакции бензоилирования ароматических аминов, где аминогруппа является нуклеофильным центро.м, атакуемым электрофильным бензонлирующим компонентом, повышение электронной плотности должно приводить к повышению [c.182]

При бензоилировании используют бензоилхлорид (хлорангидрид бензойной кислоты) СбНдС ОСЛ и избыток щелочи [c.694]

Эфир III имеет только один центр асимметрии (С ), и его кольча-тая система, содержащая девять тригональных атомов углерода, является почти плоской i -ангулярная метильная группа выступает из этой плоскости вперед, и поэтому восстановление боргидридом протекает путем присоединения с задней стороны молекулы. После омыления полученную ненасыщенную кислоту разделяют на антиподы при помощи оптически активного основания хлорамфеникола, затем левовращающий изомер IV декарбоксилируют (нагреванием со спиртовым раствором НС1) и стереонаправленно гидрируют с образованием соединения V (14а-Н). Восстановление ароматического кольца по методу Берча и бензоилирование приводят к метиловому эфиру диенола VI [c.110]

Примером бензоилирования в присутствии пиридина может служить получение глицеринтрибензоата [c.87]

Бензонал дает яркий пример глубины зависимости структура-биоактивность. Структура бензонала, казалось бы, очень незначительно отличается от строения своего предшественника - фенобарбитала. Тем не менее простое бензоилирование фенобарбитала по одному атому имидного азота приводит не к незначительному изменению уровня ожидаемой снотворной активности, а к ее полному исчезновению При этом слабые антиконвульсивные свойства фенобарбитала (его побочное действие) развиваются у бензонала в мощный противосудорожный эффект [c.149]

Как и в реакции алкилирования, вторичные спиртовые группы в сахарах ацилируются быстрее первичпых. Скорость ацилирования снижается, если гидроксил участвует в образовании водородной связи. Так, бензоилирование 1,4 3,5-диангидро-Д-глюцита в обычных условиях межфазного катализа приводит к смеси дибензоата (12%), 5-0-бензоата (17%) и 2-0-бензоата (40%) [126]. При тозилировании метил-3,6-ангидро-а-Г)-ман-нопиранозида прежде всего реакция проходит по аксиальной гидроксильной группе [126]. [c.75]

Описано бензоилирование дифенилацетонитрила бензоилхлоридом с образованием бензоилдифенилацетонитрила с выходом 64% [241] [c.105]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1934) -- [ c.330 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 1 (1934) -- [ c.20 ]

Препаративная органическая химия Реакции и синтезы в практикуме и научно исследовательской (1999) -- [ c.0 ]

Общая химическая технология органических веществ (1966) -- [ c.366 ]

Руководство по малому практикуму по органической химии (1964) -- [ c.0 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.790 ]

Механизмы реакций в органической химии (1991) -- [ c.160 , c.409 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.592 , c.596 ]

Объёмный анализ Том 1 (1950) -- [ c.238 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.592 , c.596 ]

Химическое равновесие и скорость реакций при высоких давлениях Издание 3 (1969) -- [ c.218 ]

Химия красителей (1970) -- [ c.32 ]

Методы органической химии Том 2 Издание 2 (1967) -- [ c.0 ]

Методы органической химии Том 2 Методы анализа Издание 4 (1963) -- [ c.0 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.156 , c.307 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.172 , c.336 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.232 , c.317 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.547 , c.548 , c.549 , c.552 ]

Основы гистохимии (1980) -- [ c.61 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология