Карбоксил реакция производных с ароматическими ядрами

Последний пример показывает, что окисление боковых цепей до карбоксила хорошо проходит также в присутствии метоксильной группы. В присутствии свободной фенольной группы подобное окисление не удастся, так как при этом разрушается ароматическое ядро или образуюгся производные хинона. Раньше окисление боковых цепей фенолов вели сплавлением с едким кали но эта реакция обычно проходит с плохими выходами (см. т. И, главу Окисление ), Теперь свободные фенольные гидроксппы защищают тем или иным образом и ведут окисление марганцовокислым калием (пример см. ниже), который, так же как и марганцовистокислый калий, является одним из лучышх и наиболее широко применяемых окислителей для превращения боковых цепей в карбоксил, особенно для й-замещенных соединении. [c.387]

Электроноакцепторные заместители сильно дезактивируют ароматическое ядро. Хлорбензол алкилируется примерно в 10 раз медленнее бензола, а карбонильные, карбокси-, циано- и нитрогрупцы приводят к полному дезактивированию ароматического ядра, вследствие чего соответствующие производные вообще не способны к алкилированию. Этим реакция алкилирования значительно отличается от других процессов замещения в ароматическое ядро, например от хлорирования и сульфирования. [c.232]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология