Холестерин аллильное окисление

О. р. позволяет окислять спирты, содержащие кратные связи, галогены, ацетальные, сложноэфирные и др. лабильные группы. Побочные р-ции - миграция аллильной двойной связи в а, Р-положение к карбонилу (напр., при окислении холестерина, см. выше) и альдольная конденсация образующегося альдегида с кетоном - акцептором водорода (последнюю р-цию иногда используют в синтетич. целях). [c.388]

При окислении гидроксильной группы холестерина образуется кетон холестенон, в котором двойная связь находится в сопряжении с карбонильной группой. Так как гидроксил до окисления не носил характера аллильного гидроксила, то двойная связь холестери-Еи не может находиться в положении С(4)—С(5>. С другой стороны, она не может находиться дальше С<5)—С(б), так как иначе она не могла бы мигрировать с образованием сопряженной системы [c.173]

Справочник химика 21