Моноаминопиридины

Температура. Аминирование нужно проподить. при возможно более низкой температуре, обеспечивающей протекание нужной реакции. При введении одной аминогрупп . эта температура обычно соответствует той, нри которой происходит спокойное выделение водорода. Нужно избегать излишнего повышения температуры, так как прн этом увеличивается количество диаминозамещенных, продуктов конденсации и пр. Получение моноаминопиридинов обычно рекомендуют вести при температуре от 100 до 150°. Лмино-хинолины почти нссгда получают в жидком аммиаке. [c.123]

АМИНОПИРИДЙНЫ. Моноаминопиридины (см. табл.) - бесцв. кристаллы легко раств. в воде и мн. орг. р-рителях, трудно-в лигроине. Протонирование А. происходит в первую очередь по атому N в цикле. В образующемся пиридиниевом катионе основность аминогруппы (рКа) уменьшается настолько, что ее протонирование происходит только в очень кислой среде. [c.142]

Моноаминопиридины реагируют с сильными электрофилами, восстанавливаются в производные пиперидина. Аминогруппа компенсирует дезактивирующий эффект атома N пиридина и ориентирует замещение в кольце Если аминогруппа находится в положении 2, 3 или 4, то электроф замещение происходит соотв. в положения 5, 2 или 3 (5) При действии на 2-А. нитрующей смеси образуется нитра-мин, к-рый в присут. Н2804 изомеризуется в смесь 5-ни-тро- и З-нитро-2-аминопиридинов с выходами соотв. 80 и 10% [c.143]

В настоящее время известны все шесть возможных диаминопиридиной. Их можно получить обычными методами—аминированием пиридина или моноаминопиридинов (2,3 и 2,6)—по реакции Гофмана или Курциуса из производных соответствующих кислот (2,4 и 3,5) и восстановлением нитроаминопиридинов (2,5 и 3,4). 2,6-Диаминопиридин является исходным веществом для разнообразных синтезов. Азосочетание его с диазотированными аминами, приводящее к азокраскам, уже рассматривалось выше. К этому нужно добавить, что он легко нитруется и нитро-зируется, образуя 2,6-диамино-З-нитропиридин и 2,6-диамино-З-нитрозопиридин [28]. [c.431]

Как показали исследования А. Е. Чичибабина, при действии нитрующей смеси на все моноаминопиридины на холоду нитруется прежде всего аминогруппа, например [c.602]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология