Тиоциановой кислоты эфиры структура

Изотиоцианаты [433, 470] известны уже более 100 лет. Они имеют общую структуру (508) и являются тиоаналогами изоцианатов (509), изомерны тиоцианатам (510) и изоэлектронны тиокетенам (166), Изотиоцианаты можно рассматривать как эфиры изотиоциановой кислоты (508 R = Н) [471], являющейся очень сильной кислотой (по силе сравнима с соляной кислотой) в свободном виде при комнатной температуре она представляет собой бесцветное газообразное вещество, легко полимеризующее-ся. В растворах изотиоциановая кислота находится в таутомерном равновесии с тиоциановой кислотой (510 R = H). На основании изучения микроволновых спектров [472] газообразной изо-тиоциановой кислоты установлено, что она имеет структуру (511), из чего следует, что связь —S в изотиоцианатной группе должна быть очень короткой и близкой к длине связи в тиокетеннои группе. Очевидно вклад резонансных структур типа (512) не может быть существенным. В ИК-спектрах изотиоцианатов имеется характеристичная, сильная, широкая и часто расщепленная полоса поглощения при 2100—2000 см- , приписанная валентными колебаниям N= =S (табл. 11.22.14) [473]. В УФ-спектрах алифатических Изотиоцианатов имеется одна полоса поглощения в области 244—248 нм (е 10 ) [474] ароматические изотиоцианаты поглощают при более высоких длинах волн (фенилизотио-цианат обладает сильным поглощением при 280 нм, lg е = 4,05) [c.673]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология