Бензохиноны жука-бомбардира

Простейшие природные хиноны токсичны. Некоторые насекомые применяют их для защиты от врагов или для нападения. Особенно интересно использование /юрй-бензохинона жуками-бомбардирами рода ВгасШпиз. Они имеют орган, состоящий из двух камер. В первой из них постоянно накапливается смесь гидрохинона и перекиси водорода. Эта камера снабжена мышцей, запирающей вход во вторую, где локализован фермент-оксидаза. При появлении врага, отпуская запирающую мышцу, жук смешивает содержимое органа. Под действием фермента происходит мгновенное окисление гидрохинона в бензохинон. Температура содержимого камеры за счет тепла реакции поднимается до 100 °С, и горячая, содержащая токсичный хинон струя выбрасывается в сторону противника. Несколько других видов членистоногих в качестве защитных или отпугивающих веществ также продуцируют простые хиноны, такие как 2-метил- и 2-этил-л-бензохиноны, Синтезируются относительно простые хиноновые метаболиты и растениями, и плесенями. Как правило, эти соединения обладают цитотоксическими и антибиотическими свойствами- Для них характерно наличие метоксильного или гидроксильного заместителя по соседству с карбонильной группой, что мы видим у цитотоксического растительного метаболита 2,5-диметокси- -бен-зохинона 3,189 и у противомикробных антибиотиков 3,190 и 3,191, продуцируемых грибами. [c.332]

Жук-бомбардир Bra hinus (или другие родственные виды) при нападении на него муравья выдвигает из одной анальной железы гибкую трубку, направляет ее на врага и с шумом выпускает едкие пары, которые окутывают муравья и парализуют его. Исследование паров, выпущенных при таком выстреле , показало, что в них присутствуют п-бензохинон и толухинон (Шилдкнехт, 1961), образующиеся наряду с кислородом при ферментативном взаимодействии соответствующих гидро-хинонов с перекисью водорода. При этой быстрой реакции освобождается кислород, создающий давление для извержения и распыления секретов. [c.616]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология