Простейшие хиноны

Двухатомные фенолы — более сильные кислоты, чем одноатомный фенол. Они легко окисляются и являются сильными восстановителями. Так, гидрохинон при окислении превращается в п-бензохинон (или просто хинон). Это окисление идет через стадию образования промежуточного продукта — хингидрона (соединения бензохинона с гидрохиноном за счет образования комплекса с переносом заряда (типа я-комплекса) - [c.313]

Простейшим и наиболее важным представителем этого класса является ],4-бензохинон, или просто хинон. На его примере мы и рассмотрим особенности строения и свойства хинонов. [c.374]

Простые хиноны окрашены в желтый цвет они нередко перегоняются с водяным паром и часто имеют резкий запах, напоминающий запах хлора. Они обладают окисляющими свойствами, так как сами легко восстанавливаются до диоксибензолов. [c.706]

Хинон уже не относится к классу ароматических соединений он проявляет свойства непредельного кетона, а также обладает некоторым окисляющим действием. Характернейшая особенность хинона и родственных ему соединений — интенсивная окраска (простейший хинон, формула которого написана выше, окрашен в золотисто-желтый цвет). Хиноидная система двойных связей встречается во многих органических красителях. [c.158]

Прямым окислением ароматических углеводородов не всегда удается получать хиноны с удовлетворительным выходом. Например, из двух простейших хинонов 1,2-бензохинон, имеющий очень высокий редокс-потенциал, можно получить только окислением пирокатехина оксидом серебра в строго безводном растворителе. Находящий промышленное применение и значительно более устойчивый [c.326]

Простейший хинон бензольного ряда — л-хинон (I) и нафтохи-ноны а-(П) и Р-(1П) [c.362]

Хиноны. Широко распространены в природе и играют роль стимуляторов роста, антибиотиков, а также участвуют в окислительно-восстановительных процессах, сопровождающих дыхание. Наи более важны 1,4-хиноны, называемые просто хинонами. [c.223]

Хиноны — циклические дикетоны, содержащие две карбонильные фуппы. Дпя самого простого хинона возможны два изомера — о и гт-хиноны [c.340]

При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является /г-хинон, обычно называемый просто хиноном. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона образуется /г-хинон, а пирокатехин окисляется в о-хинон. [c.187]

Простейший хинон бензольного ряда — п-бензохинон (I), впервые полученный А. А. Воскресенским, а также нафтохиноны а- (II) и (III) [c.651]

Простейшие природные хиноны токсичны. Некоторые насекомые применяют их для защиты от врагов или для нападения. Особенно интересно использование /юрй-бензохинона жуками-бомбардирами рода ВгасШпиз. Они имеют орган, состоящий из двух камер. В первой из них постоянно накапливается смесь гидрохинона и перекиси водорода. Эта камера снабжена мышцей, запирающей вход во вторую, где локализован фермент-оксидаза. При появлении врага, отпуская запирающую мышцу, жук смешивает содержимое органа. Под действием фермента происходит мгновенное окисление гидрохинона в бензохинон. Температура содержимого камеры за счет тепла реакции поднимается до 100 °С, и горячая, содержащая токсичный хинон струя выбрасывается в сторону противника. Несколько других видов членистоногих в качестве защитных или отпугивающих веществ также продуцируют простые хиноны, такие как 2-метил- и 2-этил-л-бензохиноны, Синтезируются относительно простые хиноновые метаболиты и растениями, и плесенями. Как правило, эти соединения обладают цитотоксическими и антибиотическими свойствами- Для них характерно наличие метоксильного или гидроксильного заместителя по соседству с карбонильной группой, что мы видим у цитотоксического растительного метаболита 2,5-диметокси- -бен-зохинона 3,189 и у противомикробных антибиотиков 3,190 и 3,191, продуцируемых грибами. [c.332]

Большое значение в производстве полупродуктов и красителей имеют такие кетоны, у которых углерод карбонильной группы входит в состав кольца углеродных атомов. Они называются хинонами. Самый простой из них бензохинон, называемый иногда просто хиноном, получается при окислении л-диоксибензола (гидрохинона) [c.45]

Хидекель и др. [916] нашли, что скорость гидрогенизации на боридных катализаторах Pt, Pd, Rh на угле убывает с уменьшением редокс-потенциала в ряду простейших хинонов. [c.324]

Имеющиеся в литературе другие указания о механизме гидрогенизации касаются в основном простейших хинонов в механизме их гидрогенизации усматривается определенная аналогия с электрохимическим восстановлением. [c.326]

Бензохиноны (часто называются просто хинонами ) существуют в виде двух изомеров орто-ц пара-хиноны [c.215]

Простейший хинон бензольного ряда—п-бензохинон (I) (обычно называемый просто хиноном), впервые полученный А. А. Воскресенским а также нафтохиноны а- (П) и - (HI) [c.604]

Бензохинон, или просто хинон, С6Н4О2 — кристаллы светло-желтого цвета с характерным раздражающим запахом. Темп, плавл. 116° С. Довольно трудно растворяется в воде перегоняется с водяным паром. Получен впервые в 1838 г. А. А. Воскресенским из природной хинной кислоты путем окисления. В настоящее время его получают окислением гидрохинона (см. выше), а промышленности — анилина (стр. 390). [c.375]

Бензохинон (/г-бензохинон), часто называемый просто хиноном, впервые получен в 1838 г. А. А. Воскресенским окислением хинной (1,3,4,5-тетраоксициклогексанкарбоновой) кислоты, выделенной из коры хинного дерева [c.386]

Получение простейшего хинона из гидрохинона не дороже и не сложнее, чем получение окислением анилина Гидрохинон легко и дешево может быть получен из р-хлорфенола и едкого кали в присутствии медной бронзы. В качестве окислителя лучше всего применять двухромовокислые соли в сернокислом растворе. Марганцовокислый калий в сернокислом растворе д же при нагревании окисляет гидорхиконы только до соответствующих хингидронов. [c.196]

Сравнивая относительную каталитическую активность хлорной кислоты и хлористого цинка при ацетилировании хинонов по Тиле, Бартон и Прейль нашли, что хлористый цинк, как правило, не эффективен в реакции такого типа, в то время как в присутствии хлорной кислоты простые хиноны быстро реагируют с уксусным ангидридом. [c.160]

БЕНЗОХИН0Н м. Простейший хинон, трудно растворимые в воде жёлтые кристаллы применяется для получения гидрохинона, красителей и как дубящее вещество, БЕЮПИРЁН м. см. БЕНЗОПИРЕН. [c.55]

Раздел, посвященный хинонам, включает жидкостную хроматографию простых хинонов, антрахинонов, убихинонов и пласто-хинонов. Применительно к ним жидкостная хроматография используется главным образом для очистки и препаративного получения синтетических соединений или для выделения активных компонентов из природных веществ. [c.48]

Впоследствии было установлено, что это предположение неверно. В отличие от хингидронов соли Вурстера не диссоциируют в растворе на компоненты более светлого цвета. Далее, не удается получить смешанных солей Вурстера окислением смеси двух различных ароматических м-диаминов, подобно тому как получаются смешанные хингидроны из разных хинонов и гидрохинонов. Наконец, определением молекулярных весов в растворе было доказано, что соли Вурстера содержат лишь одно ароматическое ядро, и было показано, что они парамагнитны (X. Катц, 1934 г.). Следовательно, соли Вурстера содержат нечетное число электронов и обладают, таким образом, строением семихиноновых радикал-катионов (Л. Михаэлис, 1931 г. Э. Вейтц). Их устойчивость обусловлена эффектами сопряжения, аналогичными эффектам сопряжения в случае радикал-анионов простых хинонов. [c.513]

Убихинон (XLIII), щироко распространенный у животных и растений, важен в процессах переноса электронов. Это простой хинон с длинной углеводородной боковой цепью (Томсон [93]). [c.92]

Хинонами называются соединения, имеющие строение дикето-нов, являющихся производными, собственно, не самого бензола, а дн--гидробеизола. Такие вещества могут содержать кето-группы в пара-и орто-положениях, но не в мета-положении. Таким образом, хиноны разделяются на два класса пара-хиноны и орто-хиноны. В ряду соединений с одним бензольным ядром легче получаются и лучше изучены п-хиноны. Формулы простейших хинонов, или бензохинонов, следовательно, будут таковы (формулы Фиттига) [c.351]

Наиболее простой хинон это р-бензохийон, или обыкновенный хинон . При восстановлении он может легко переходить в гидрохинон. Так, например, при действии н на хинон реакция идет по следующему уравнению [c.45]

Теперь хинонам придают, обычно, строение дикетонов, считая их производными не самого бензола, но дигидробензола, а также циклогексана, от которого отняты четыре атома водорода с образованием двух двойных связей. Простейшим хинонам или бензохинонам, приписывают строение I—парабен-зохинону, или обыкновенному хинону II—ортобеизохинону. Сокращенно та и другая формула дается в виде 1а и Па. [c.238]

Дибензопиренхиноны, пирантрон, флавантрон, ацедиантрон, виолантрон и изовиолантрон образуют ценные красители при га-логенировании или введении других заместителей. Однако положение заместителей часто остается невыясненным экспериментальные приемы, с помощью которых может быть решен этот вопрос, упомянуты выше. Хопф и Швайцер [38] применили известный метод для квантовохимического расчета полициклических хинонов. Для простых хинонов наблюдается превосходное согласование экспериментальных данных с вычисленными значениями реакционной способности. Экспериментальные результаты, полученные для более сложных хинонов, например дибензопиренхино-нов, пирантрона и виолантрона, весьма противоречивы и слабо согласуются с расчетными величинами. [c.118]

Гетерогенно-каталитическая гидрогенизация простейших хинонов в жидкой фазе изучалась Нойнхофером [914], который нашел, что на катализаторе Pd/ в атмосфере окиси углерода скорость восстановления убывает в ряду бензохинон—толухинон— фенантренхинон—2,5-диоксибензохинон. В присутствии водорода порядок меняется на обратный, а бензохинон вообще не гидрируется. Было высказано предположение, что в этих условиях на Pd/ строго обратимые системы не гидрируются водородом. Розенблат [915] подтвердил эти результаты и нашел, что хиноны легко гидрируются на коллоидном палладии или на Pt/G в жидкой фазе. [c.324]

Как ксилохинон, так и дурохинон представляют метилированные производные простого хинона, который, в свою очередь, можно представить как результат уплотнения двух частиц паровиноградного альдегида [c.253]

Из двух простейших хинонов 1,2-бензохинон (о-бензохинон), (86) имеющий очень высокий редокс-потенциал (0,783 В), удается получить только окислением пирокатехина оксидом серебра в строго безводном растворителе. Находящий промышленное применение 1,4-бензохинон (п-бензохинон) (87) значительно устойчивее. В технике его получают из анилина, проводя окисление КагСггО или МпОг (пиролюзит) в серной кислоте [82]. Выход обычно составляет 85—90%- Однако в определенных условиях [c.517]

Рассмотренный хинон, простейший хинон, является по своему строению парахиноном. Он, как и все хиноны, окрашен. Пара-хинон желтого цвета, обладает характерным запахом, напомя-наюшим озон, плавится при 116°. [c.494]

Простейший хинон — б е н 3 о X и п о н СдН40 ,, т. плавл. 116 , называется также просто х и н о н о м. Он образуется при окислении многих пара-производных бензола, например при окислении [c.454]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология