Нуклеофильное замещение винилогичное

Нуклеофильное замещение в винилогичных системах (винилогах). Оэщий вызод о благоприятном донорно-акцеп-торном взаимодействии при существенном перекрывании комбинирующихся орбиталей приводит к интересному заключению, касающемуся стереохимии молекул, подвергающихся замещению в винилогичных положениях. [c.104]

Положение атаки определяется, как и в обычном нуклеофильном замещении, путем применения уравнения теории возмущений к различным атомам, могущим подвергаться такой атаке (т. е. атомам Сх и Сз). Однако в случае винилогичного замещения возникает общая интересная проблема, связанная с возможностью нуклеофильной атаки либо с верхней стороны (со стороны уходящей группы), или снизу (по отношению к уходящей группе) плоскости двойной связи (рис. 4-33). [c.104]

Величины, приведенные в табл. 4.5, типичны для рассматриваемых систем, и порядок их сохраняется также для других типов замещения. Нуклеофильное замещение в аллильных соединениях не обязательно должно проходить по С—Х-связи оно может принять и форму винилогичного замещения (реакции Sn2 ), ведущего к перегруппировке (аллильная перегруппировка) [108J [c.184]

Донорно-акцепторные взаимодействия объединяют все те реакции, в которых стадия, определяющая скорость, включает формальный перенос электронов от одного реагента к другому (рис. 4-1), как, например, нуклеофильное и электрофильное замещение или замещение в винилогичных соединениях. Эти реакции могут быть либо односторонними, либо двусторонними в зависимости от того, включает ли стадия, определяющая скорость реакции, взаимодействие только одного или нескольких атомов каждого из реагентов, [c.64]

Рис. 4-33. Альтернативные направления нуклеофильного винилогичного замещения.

Рнс. 4-35, Орбитальная диаграмма нуклеофильного винилогичного замещения. [c.105]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология