Нуклеофильное замещение водорода в ядре нитросоединений

Рассмотрение конкретных примеров нуклеофильного ароматического замещения начнем с тех случаев, когда субстрат, содержащий в ароматическом ядре активированные заместители, претерпевает замещение атома водорода При этом роль уходящей группы играет гидрид-анион, являющийся сильнейшим нуклеофилом По этой причине для успешного протекания замещения последний необходимо удалять из сферы реакции Чаще всего для этой цели его окисляют Роль окислителя может играть исходное нитросоединение [c.176]

Нуклеофильное замещение водорода в ядре. — Атака ароматического кольца нитросоединений нуклеофильным реагентом с замещением атома водорода наблюдается редко. Например, водород в л -ди.нитробензоле может быть частично замещен на гидроксил при окислении щелочным раствором железосинеродистого калия [c.203]

Реакции замещения. Ароматические нитросоединения, у которых нитрогруппа связана с углеродом ядра, способны к различным реакциям замещения атомов водорода. Сильно выраженная электроноакцепторная способность нитрогруппы активизирует атомы в о- и -положениях Поэтому нуклеофильное замещение происходит именно [c.385]

Сравнительно важной группой реакций нитроаренов являются реакции нуклеофильного замещения атома водорода (или галогена) на Off, N", N S, NH и т. д. Накопление нитрофупп в бензольном ядре стремительно понижает его способность вступать в реакцию электрофильного замещения. Нитросоединения не алкилируются и не ацилируются, очень трудно сульфируются и галогенируются. Вместе с этш в ядре ослабевают связи С-Г (где Г — галоген) и С-Н, которые становятся реакционноспособными. Так, тринитробензол в присутствии мягкого окислителя, удаляющего гидрид-ионы, вступает в реакцию со щелочами и образует тринитрофенол [c.542]

Стоящая в ароматическом ядре группа, как правило, лишь тогда может подвергнуться нуклеофильному замещению, когда она образует достаточно стабильный, малоосновный анион. По этой причине водород замещается лишь в довольно жестких условиях. Поскольку в данном случае отщепляется гидрид-анион, обладающий очень высокой нуклеофильностью, необходимо добавление окислителей. В случае нитросоединений в качестве окислителя может действовать нитрогрунпа. Наиболее известным примером [c.422]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология