Принса элиминирования

Ниже приведен необычный пример элиминирования кислоты из сложного эфира, который несколько напоминает реакцию, обратную реакции Принса (гл. 4 Спирты , разд. Б.4) [П6]. [c.104]

Карбонильные соединения также представляют собой кислоты, сил а которых может быть еще более повышена посредством электрофильных катализаторов. Так, из формальдегида при действии крепкой серной кислоты промежуточно образуется оксиметилен-катион, который гладко присоединяется к олефинам (реакция Принса). Аналогичная реакция с реакционноспособным изобутиленом представляет определенный технический интерес как путь получения изопрена. Стабилизация промежуточно образовавшегося в первой стадии иона карбония происходит в этом случае посредством элиминирования протона в циклическом переходном состоянии, изображенном ниже. Таким образом, стехиометрическим результатом является реакция конденсации. Образовавпп1Йся ненасыщенный спирт может, кроме того, реагировать далее с формальдегидом. В результате, помимо полуацеталя, образуется [c.390]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология