Электрофильное замещение сульфогруппы на бром

Поскольку замена на бром облегчается электроне но-, окси-, метокси- или алкильными группами, наход или пара-положении к сульфогруппе, эта реакция янляется типичной реакцией электрофильного замещения. Кеннэлл (1957) показал, что в случае натриевой соли 2,6-дибромфенол-4-сульфокисл1 НОИ в виде аниона 1, реакция протекает через стадию образования диенона И [c.229]

Кумарины могут подвергаться электрофильному замещению. Сульфирование происходит в первую очередь в положение 6 карбо-цикла, однако при более жестких условиях вторая сульфогруппа может вступать в положение 3 (схема 46). Аналогично протекает и нитрование [48]. В то же время замещение на бром происходит преимущественно в положении 3, а не в карбоцикле. Однако эта реакция идет тем же путем, что и взаимодействие брома с а-пиро-ном сначала образуется дибромпроизводное (81), которое далее отщепляет НВг с образованием 3-бромкумарина (82) (схема 47) [49, 50]. Подобную последовательность стадий может включать и хлорметилирование в положение 3 (схема 48). [c.62]

Пиридин подвергается электрофильным замещениям лишь в очень жестких условиях, и заместители (нитрогруппа, сульфогруппа, бром) направляются в Р-положение. Как видно, электрофильное замещение в окиси пиридина — другой процесс, приводящий к. чамещепию в а- и Р-положеция.— Прим. ред. [c.501]

Чаще реакции проводят с хлором или бромом. Это замещение, электрофильное по своей природе, катализируется кислотами Льюиса, которые могут образовываться in situ при действии галогена на металлы (Fe, Al). Обычно эта реакция проходит без каких-либо трудностей, однако в случае очень чувствительных фенолов лучше временно дезактивировать ядро введением сульфогруппы [O.S., II, 97]. В случае аминов образующиеся N-галогенамины претерпевают перегруппировку [So ., 1927, 986]. [c.288]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология