Алкилбромиды из алкилсульфатов

Мононатриевые производные широко применяются для синтезов, так как в таких соединениях имеется возможность алкилировать группу =СН. Метильную группу можно легко ввести реакцией с иодистым метилом (реакция 1) высшие первичные иодиды способны частично превращаться в алкены. Для синтеза ундецилацетилена был выбран первичный алкилбромид (реакция 2). Вторичные и третичные алкил-галогениды слишком легко дегидрогалоидируются в условиях алкилирования, чтобы их можно было применять как алкилирующие агенты. Однако вторичные алкилсульфаты реагируют нормально (реакция 3) [c.260]

Алкилиодиды, алкилсульфаты, алкилсульфонаты (а также, по-видимо-ыу, алкилбромиды) и активные алкилхлориды могут карбоксиалкилиро-ваться в мягких условиях, нанример, при температуре 50° или ниже и под давлением окиси углерода 1 атм без заметной перегруппировки.Так, при карбоксиметилировании 1-иодоктан дает только метиловый эфир нонано-вой кислоты, а 2-иодоктан—метиловый эфир 2-метилоктаповой кислоты. Неактивированные хлориды могут образовывать перегруппированные продукты, так как повышенные температуры способствуют изменению скорости реакции. 1-Хлороктан при карбоксиметилировании при 100° и давлении 70,3 атм дает смесь эфиров, состояш,ую из 82% ожидаемого метилового эфира нона-новой кислоты и 18% перегруппированного метилового эфира 2-метилок-тановой кислоты. [c.294]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология