Фриделанол

Иногда некоторые из этих перегруппировок происходят в одной молекуле, одновременно или в быстрой последовательности. Примером может служить фриделин, кетон тритерпено-вого ряда, обнаруженный в древесине пробкового дерева. Его восстановление приводит к Зр-фриделанолу (38). При обработке этого соединения кислотой образуется 13(18)-олеанен [c.131]

Как указывалось выше, 11-кетогруппа в ряду стероидов и тритерпенов сильно затруднена и при восстановлении литийалюминийгидридом дает аксиальный спирт. При восстановлении же натрием в спирте образуется исключительно экваториальный 11а-энимер [319]. Аналогично фриделин ВЪХХХУП при этом дает фриделанол, в котором оксигруппа при С-З экваториальна [204]. Этот метод восстановления широко применяется при исследовании природных соединений, и единственным практическим ограничением его применимости является наличие в молекуле других восстанавливающихся групп, что может усложнить интерпретацию результатов. [c.656]

Соответствующий фриделанолу кетон содержится в коре -пробкового дерева. [c.729]

При действии на фриделанол кислот происходит очень интересная многократная карбониево-ионная перегруппировка (с выходом до 55%) продукт содержит скелет р-амирина [c.557]

Упражнение 30-20. Если стереохимия фриделанола такова, как это изображено ниже, то какой должна быть стереохимия продукта его дегидратации (И) Аргументируйте ваше заключение, основываясь на предложенном механизме [c.557]

Продукт XVII представляет собой изопреноидный изомер ланостерина он легко может быть превращен в ланостерин, если осуществляется последовательность перегруппировок, аналогичная той, в результате которой фриделанол превра- [c.579]

Продукт XVII представляет собой изопреноидный изомер ланостерина он легко может быть превращен в ланостерин, если осуществляется последовательность перегруппировок, аналогичная той, в результате которой фриделанол превращается в соединение типа 5-амирина (см. стр. 439). [c.458]

Получив эти важные данные, Драке и сотрудники провели еще ряд интересных исследований, посвященных деструкции молекулы фриделина. При пиролизе бензоата фриделанола отщепляется бензойная кислота и образуется фриделен, дающий при окислении а, р-ненасыщенный кетон фриделенон. [c.399]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология