Холестантриол

Основываясь на таком объяснении причин более легкой окис-ляемости аксиальной оксигруппы, можно объяснить и данные более ранних работ. Так, холестантриол-Зр,5а,бр (DII) селективно окисляется хромовой кислотой в 6-кетон DIII [256], а тритерпен метиловый эфир сумарезиноловой кислоты DIV — может быть селективно окислен в 6-кетопроизводное [234], что убедительно свидетельствует в пользу аксиальной конфигурации при С-6 и экваториальной конфигурации при С-З. Однако нужно иметь в виду, что такое сравнение является строгим лишь в случае эпимеров. [c.634]

Леттре и Мюллер высказали предположение о наличии такой перегруппировки, а Петров и его сотрудники показали, что диол обладает строением, соответствующим формуле I. С лучшим выходом диацетат аномального диола получается при применении в качестве дегидратирующего агента бисульфата калия поскольку как в уксусном, так и в пропиоповом ангидриде получается одно и то же диацетильное производное, ацетоксильные группы при реакции, очевидно, сохраняют свое первоначальное положение при С., и Сс- Полученный диол сильно вращает плоскость поляризации вправо, что указывает на аномальное строение. Дегидратация диацетата холестантриола с помощью хлористого тионила и пиридина (по методу Дарзана ) приводит к нормальному продукту дегидратации , диацетильному производному (III) известного Д -холестен- [c.263]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология