Норлауданозолин

Из норлауданозолина можно вывести также другой тип структуры, представленный алкалоидом криптоволином СХХШ, система колец которого образуется при взаимодействии катехинового кольца с азотом гетероцикла. [c.495]

Взаимодействие норлауданозолина с формальдегидом или его биологическим эквивалентом по реакции Манниха приводит [c.495]

Схема биогенеза морфина, предложенная Робинсоном, предусматривает сопровождающееся окислением соединение двух ароматических колец норлауданозолина. Меченный С порлауданозо-лин оказался эффективным предшественником морфина, кодеина, тебаина и папаверина. [c.389]

Предполагают, что норлауданозолин, образовавшийся из тирозина (рис. 22), должен быть 0-метилирован в двух положениях для того, чтобы дать первое промежуточное соединение, изображенное на рис. 24. Атом азота может также метилироваться или вовлекаться в связь с ферментом. Затем, как видно из рис. 24, может произойти окислительная конденсация, в результате которой [c.264]

На основании этих экспериментов предложена хорогпая гипотеза норлауданозолин (синтезирующийся по схеме, изображенной на рис. 22) превращается в морфин (как показано на рис. 24). О значении тирозина как природного промежуточного продукта были высказаны некоторые сомнения (Рапапорт). Так, тирозин включается с очень низкой эффективностью, причем атомы углерода 9 и 16 образующегося морфина метятся в одинаковой степени, в то время как при использовании С Юг эти же атомы углерода метятся неравномерно. Высказаны сомнения также по поводу допа и допамина — являются ли они истинными промежуточными соединениями. Необходимы дополнительные эксперименты с мечеными атомами при использовании более простых предшественников, таких, как тирамин, а также изучение включения N . В опытах по биосинтезу алкалоидов соединения, меченные по азоту, не применяли, за исключением исследований с эфедрином (см. выше). [c.265]

Окислительное соединение двух фенольных колец норлауданозолина, изображенного в другом виде (ХЬ а), может теоретически привести [c.319]

Другой способ энзиматической деградации аминокислоты приводит к образованию двух промежуточных продуктов (X) и (XI), объединяющихся в одну молекулу по реакции Пикте — Шпенглера, и является общим методом синтеза изохинолинов, кольцо которых замыкается через иммониево-карбониевый ион (стр. 95) по Фри-делю — Крафтсу. Образующийся норлауданозолин вступает в реакцию Манниха с формальдегидом (точнее с его биогенетическим эквивалентом ), образуя канадин, фенольные НО-группы которого алки-лированы. Биогенетический эквивалент формальдегида — соединения, содержащие группы —К—СНд, которые могут быть окислены в метилольные —КСНаОН. [c.98]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология