Конформация циклогексана, форма ванны лодки и кресла

Рассмотрение молекулярных моделей показывает, что в том случае, если в лентные углы углерода сохраняются равными 109,5°, могут существовать две весьма различные конформации молекулы циклогексана. Они известны как конформации кресло и ванна (или лодка ) (рис. 4-4). Оказывается невозможным разделить циклогексан на две эти изомерные формы, поскольку они при обычных температурах быстро превращаются одна в другую однако конформация кресла существенно стабильнее и при комнатной температуре составляет более 99% равновесной смеси. [c.102]

Здесь мы рассмотрим прежде всего соотношения, наблюдаемые в циклогексане. В нротивоположность другим циклоалканам с размером щ кла до С12 он имеет почти ненапряженные конформеры. Наиболее стабильной является форма кресла (а). Еще в 1890 г. Мор установил, что в этом конформере все углы между связями равны тетраэдрическим (109 5 ), следствием чего является отсутствие какого-либо углового наиряжения. Кроме того, в этой форме отсутствуют заслоненные конформации. Две другие конформации циклогексана — форма ванны ил [ лодки (б)] и твист-форма [форма искаженной ванны ( )] — также лин1ены угловых напряжений. Однако из-за наличия в них заслоненных или близких к заслоненным конформаций за счет возникаюн1.их при этом ван-дер-ваальсовых сил отталкивания между атомами водорода в положениях 1,4 эти формы богаче энергией соответственно на 23,0 и 19,9 кДж Моль" [c.111]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология