Глюкопираноза форма кресла

Рис. 11-11. А. Две изомерные формы пиранозного кольца (лодка и кресло), изображенные при помощи конформационных формул. Б. Конформационная формула а-О-глюкопиранозы, имеющей конформацию кресла.

Ниже представлены две изомерные формы пиранозного кольца, изображенные с помощью конформационных формул ( лодка и кресло ), а также формула а-в-глюкопиранозы, имеющая конформацию кресла [c.227]

В пиранозах присутствие атома кислорода незначительно искажает кольцо по сравнению с циклогексаном, но моносахариды также существуют в формах кресла и ванны. Анализ молекулярных моделей показывает, что существует восемь различных конформаций как для а-, так и для р-О-глюкопиранозы, но только две из них — в форме кресла. Одна из двух возможных конформаций кресла, в которой заместители при атомах С-2 — С-5 занимают экваториальные положения, называется нормальным конформером (С1) [c.34]

Гидроксильные группы, находящиеся в аксиальном и в экваториальном положениях, обладают различной реакционной способностью. Этерификации подвергаются в первую очередь гидроксильные группы, находящиеся в экваториальном положении, так как для этих групп стерические условия осуществления реакции более благоприятны Для р-1)-глюкопиранозы и ее производных (в том числе и для целлюлозы) наиболее энергетически выгодной формой является конформация кресла С1, где все гидроксильные группы находятся в экваториальном положении. [c.14]

После очистки, обычно путем щелочной обработки, целлюлоза содержит 94,5—98% а-целлюлозы, 0,15—0,25% лигнина, 1,8— 4,0% пентозанов, 0,06—0,14% смол и жиров, 0,02—0,13% золы. Степень полимеризации для хлопковой целлюлозы колеблется в пределах 10—12 тыс., а для древесной — 2,5—3,0 тыс. Целлюлоза представляет собой полисахарид, состоящий из ге > 1500 целлобиоз-ных остатков, и может квалифицироваться как поли-1,4-р- )-глюко-пиранозил-О-глюкопираноза. Пиранозная форма ангидро-/)-глю-козы является следствием замыкания цикла в результате внутримолекулярного взаимодействия карбонильной группы с замещающими группами при С,5,. Энергетически наиболее выгодна изогнутая конфигурация пиранозного цикла (форма кресла). Однако молекула может перейти в возбужденное состояние и принять конформацию менее выгодную, но необходимую для того, чтобы произошла реакция [109]. [c.157]

Аналогичные соображения позволили ранее Ривсу предположить [49], что амилоза содержит единицы сс-в-глюкопиранозы в форме ванны, что позволяет заместителям при С-1 и С-4 занимать экваториальное расположение. Однако изучение комплекса иода с амилозой показало [50], что последняя, вероятно, состоит из свернутых в спираль единиц глюкопиранозы в норл1альной форме кресла. Эту точку зрения разделяет сейчас большинство исследователей (см., например, работу [51]). [c.438]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология