Карбоновые кислоты через енамины

Электрофильными ацилирующими агентами являются имидазолиды Ж-126 и хлорангидриды карбоновых кислот Ж-13, сложные эфиры К-19, К-20, К-21, К-22, ацетали амидов [43а] К-23, Р-14а и ортоэфиры [436] К-24а. Реакция с ортоэфирами и ацеталями амидов протекает через мезомерно-стабилизированный ион карбения (ср. с реакцией Манниха, с. 212 и сл.). Взаимодействие с имидазолидами, хлорангидридами и сложными эфирами протекает по механизму присоединения-отщепления. В качестве молекул-акцепторов служат такие СН-кислоты, как эфиры, ангидриды и кетоны или эфиры енолов [8] и енамины [44]. [c.216]

Одним из примеров применения реакции является изящный синтез триптаминов из пиперидон-2-карбоновой-З кислоты через (115) [2006] схема (119) . Возможно также распространение реакции на енамины, как показано на примере получения (116) (схема (120) [200в]. [c.550]

Подобно сложным эфирам, хлорангидриды (ацилхлориды) и ангидриды карбоновых кислот в присутствии основных катализаторов могут реагировать с С—Н-кислотными соединениями. Механизм реакции аналогичен механизму сложноэфнрной конденсации. Для простейших сложных эфиров и кетонов реакция не имеет большого значения в общем случае р-дикарбониль-ные соединения предпочтительнее получать путем сложноэфирной конденсации (см., однако, разд. Г.7.4.2.3, ацилирование кетонов через енамины). [c.187]