Пространственные вторичном замещении в ароматических соединениях

К резкому уменьшению величин удерживания изомерных ароматических соединений приводит вторичный пространственный эффект Этот эффект заключается в частичном выключении сопряжения между электронами заместителя и ароматического кольца вследствие нарушения копланарности ароматической молекулы при орто-замещении ароматического соединения крупным заместителем [c.115]

Н3РО4 моноалкилбензолы получаются с хорошим выходом даже при молярном отношении бензола к олефину, равном 1 — 1,5 1, температуре 80—100° и атмосферном давлении. Продукты вторичного алкилирования получаются с выходом, не нревышаюш,им 10—20%, хотя на практике для обеспечения максимальных выходов моноалкилзаме-щенных берут 3 — 5-кратный избыток ароматического углеводорода. Диалкилбеизолы являются в основном параизомерами, содержаш,ими небольшие количества орто-замещенных, при отсутствии метаизомеров. Таким образом, можно сказать, что фтористый бор и его молекулярные соединения представляют собой единственные катализаторы, в ирисутствии которых выполняется правило ориентации в реакции алкилирования ароматических углеводородов олефинами. Причем вследствие большой чувствительности к пространственным затруднениям в орто- [c.359]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология