Группы электроноотталкивающие

Атакующий электрофил, подходящий к ВЗМО толуола, будет взаимодействовать с атомами 1 и 2, или 3 и 4, или 4 и 5, или 1 и 6 (но не с атомами 2 и 3 или 5 и 6). Если метильный заместитель проявляет стерический эффект, ингибирующий атаку в положение 1, то ясно, что предпочтительней будет атака в орто- и иара-положения и в меньщей степени в мета-положение. Хотя (в основном состоянии) метильную группу можно рассматривать как а-электроноотталкиваю-щую, в реакции с отдачей электронов метильная группа может стать л-донорной через гиперконъюгацию. [c.100]

Метильная группа в толуоле является слабо электроноотталкиваю-шей и обусловливает увеличение реакционной способности, которое, однако, меньше, чем при наличии гидроксила или аминогруппы. То, что метил также ориентирует в орто- и пара-положения, требует еше объяснения, хотя это и не очень суп1ественно, поскольку направляюший эффект слабый. Резонанс типа, изображенного ниже, здесь невозможен, и длина связи С—С, соединяющей метильную группу с ядром, та же, что и у алифатических ординарных углеродных связей. [c.137]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология