Диастереоизомеры, образование при карбонильной группе

Во время образования аминокетона возникает асимметрический углеродный атом, но (-)-) и (—) конфигурации получаются в равных количествах рацемическая смесь представлена соединениями II и III. При восстановлении карбонильной группы в соединении II можно ожидать образования диастереоизомеров IV и V, в то время как из III должны образоваться VI и VII. Соединения IV и VII являются энантиоморфными формами, и смесь их образует рацемический ф-пропадрин. Соединения V—VI цредставляют пропадрин. Таким образом, при этом синтезе можно было бы ожидать образования двух рацемических смесей на самом же деле образуется только одна из них, именно — смесь V—VI. Отсюда следует, что конфигурация при углеродном атоме, к которому присоединена аминная группа, оказывает влияние на пространственное распо- [c.651]

Справочник химика 21